(1R,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile | 144016-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile
• 英文别名: (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanacetonitrile；2-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]acetonitrile
• CAS: 144016-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: SWWZGGGWCKAKAM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以58%的产率得到2-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]-N'-hydroxyethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Tiemann 重排的修饰：由偕胺肟一锅法合成 N,N-二取代氰胺

  摘要：

  描述了一种三步一锅合成程序，将氨基氧肟转化为N,N-二取代氰胺，产率为70-92%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6317
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧丙基)-环丙烷乙腈 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1R,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R)-cis-Chrysanthemylamine from (+}-3-Carene

  摘要：

  通过涉及多个步骤的两种合成方法，将由(+)-3-蒈烯(1)制备的氧代腈2转化为(1R)-顺式菊胺(7a)。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26226

文献信息

• Synthesis of an Aza-Analogue of Pyrethroid Cyphenothrin from (+)-3-Carene
  作者：Stanislav A. Bakunov、Alexey V. Rukavishnikov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1055/s-1994-25608

  日期：——

  The preparation of N-cyano-N-(m-phenoxybenzyl) [(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropylmethyl]amine (8) from monoterpene hydrocarbon (+)-3-carene is described.

  描述了从单萜烃 (+)-3-carene 制备 N-氰基-N-(间苯氧基苄基)[(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙基甲基]胺 (8)的过程。