(3RS,5RS)-3,5-diphenyl-3H-4,5-dihydro-2-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3RS,5RS)-3,5-diphenyl-3H-4,5-dihydro-2-furanone
• 英文别名: 3,5-diphenyldihydrofuran-2-one；3,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one；(3R,5R)-3,5-diphenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UQQUNDIYMKAHEV-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 MS 4 Angstroem 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以42.0 mg的产率得到(3RS,5RS)-3,5-diphenyl-3H-4,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯，醛和有机金属试剂的镍（0）催化非对映选择性三组分偶联：有机金属试剂对非对映选择性的影响

  摘要：

  已经实现了镍催化的1，3-二烯和醛与有机硼或有机硅试剂的非对映选择性烷基化三组分偶联。非对映选择性的变化取决于有机金属试剂的种类。在PPh 3存在下使用ArB（OH）2进行反应，得到1,3-顺式取代的4-戊烯-1-醇衍生物，为单一非对映异构体。另一方面，在相似条件下使用NHC作为配体与四有机硅试剂进行偶联反应，仅产生相应的1,3-抗异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.033

文献信息

• Regioselective Synthesis of γ-Lactones by Iron-Catalyzed Radical Annulation of Alkenes with α-Halocarboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：Masayuki Iwasaki、Natsumi Miki、Yuichi Ikemoto、Yasuyuki Ura、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01436

  日期：2018.7.6

  An abundant and low toxicity iron catalyst has enabled regioselective annulation of alkenes with α-halocarboxylic acids and their derivatives. The reaction proceeds smoothly without any additional ligands, bases, and additives to afford a variety of γ-lactones in good yields. A proposed reaction pathway through radical annulation is supported by some mechanistic studies, involving radical clock and

  丰富而低毒的铁催化剂已使烯烃与α-卤代羧酸及其衍生物的区域选择性环化成为可能。反应平稳进行，无需任何其他配体，碱和添加剂，以高收率得到各种γ-内酯。通过自由基环化的拟议反应途径得到了一些机理研究的支持，其中包括自由基钟和同位素标记实验。本方法应用于铁粉促进的γ-内酯的实际合成中。
• Unusual Regioselectivity in the Opening of Epoxides by Carboxylic Acid Enediolates
  作者：Luis Domingo、Salvador Gil、Margarita Parra、José Segura

  DOI：10.3390/molecules13061303

  日期：——

  Addition of carboxylic acid dianions appears to be a potential alternative to the use of aluminium enolates for nucleophilic ring opening of epoxides. These conditions require the use of a sub-stoichiometric amount of amine (10% mol) for dianion generation and the previous activation of the epoxide with LiCl. Yields are good, with high regioselectivity, but the use of styrene oxide led, unexpectedly

  添加羧酸二价阴离子似乎是使用烯醇铝进行环氧化物亲核开环的潜在替代方案。这些条件需要使用亚化学计量的胺 (10% mol) 来生成二价阴离子并预先用 LiCl 活化环氧化物。产率良好，具有高区域选择性，但出乎意料的是，使用氧化苯乙烯导致由于对伯碳原子和仲碳原子的攻击而产生混合物。通常，在初级中心的攻击中可以看到低的非对映选择性，但是从对氧化苯乙烯的二级碳的攻击中只能获得一种非对映异构体。
• One-Pot Quinine-Catalyzed Synthesis of α-Chiral γ-Keto Esters: Enantioenriched Precursors of <i>cis</i> -α,γ-Substituted-γ-Butyrolactones
  作者：Sara Meninno、Chiara Volpe、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201600427

  日期：2016.9.1

  enantioselective one‐pot synthesis of important building blocks, α‐chiral γ‐keto esters, has been developed by combining a quinine‐catalyzed Michael addition of malononitrile to trans‐enones followed by magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidation. These synthons proved to be useful reagents for a simple access to challenging cis‐α,γ‐disubstituted γ‐butyrolactones in good diastereoselectivity and

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。
• Photoinduced umpolung addition of carbonyl compounds with α,β-unsaturated esters enables the polysubstituted γ-lactone formation
  作者：Jia-Yi Gu、Wei Zhang、Seth R. Jackson、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/d0cc05306f

  日期：——

  herein report the photoinduced intermolecular umpolung addition of aromatic ketones/aldehydes with α,β-unsaturated esters via ketyl radical intermediates. Following an intramolecular transesterification, a variety of γ-lactone derivatives are readily accessed. Mechanistic investigations demonstrate the significant role of Hantzsch ester, which serves both as the electron and proton donor.

  本文我们报告的光诱导分子间极性转换添加具有α，β不饱和酯的芳族酮/醛的通过羰自由基中间体。分子内酯交换后，很容易获得各种γ-内酯衍生物。机理研究表明，汉茨酯具有重要的作用，它既可以作为电子也可以作为质子供体。
• Nickel(0)-catalyzed diastereoselective three-component coupling of 1,3-dienes, aldehydes, and organometallic reagents: influence of organometallic reagents on diastereoselectivity
  作者：Nozomi Saito、Tetsuro Yamazaki、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.033

  日期：2008.8

  A nickel-catalyzed diastereoselective alkylative three-component coupling of 1,3-diene and aldehyde with organoboron or organosilicon reagents has been realized. The diastereoselectivity was dramatically changed depending on the class of organometallic reagents. The reaction using ArB(OH)2 in the presence of PPh3 afforded 1,3-syn-substituted 4-penten-1-ol derivative as a single diastereomer. On the

  已经实现了镍催化的1，3-二烯和醛与有机硼或有机硅试剂的非对映选择性烷基化三组分偶联。非对映选择性的变化取决于有机金属试剂的种类。在PPh 3存在下使用ArB（OH）2进行反应，得到1,3-顺式取代的4-戊烯-1-醇衍生物，为单一非对映异构体。另一方面，在相似条件下使用NHC作为配体与四有机硅试剂进行偶联反应，仅产生相应的1,3-抗异构体。