(R)-methyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-methyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• 英文别名: methyl (R)-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate；methyl (2R)-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: SNCNCZYOCXGYFR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺与α-重氮酯生成的金碳酸酯的对映选择性氮杂-烯型反应

  摘要：

  α-重氮酸酯分解产生的嗜碳金卡宾对酰胺类具有高反应活性，从而导致空前的氮杂烯型反应。0.1 mol％的手性布朗斯台德酸助催化剂的存在足以以优异的收率和选择性（高达99％的收率，97％ee）提供合成上相关的γ-酮酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201612208
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙酰氨基)-1-苯乙烯 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 盐酸 、 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-methyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺与α-重氮酯生成的金碳酸酯的对映选择性氮杂-烯型反应

  摘要：

  α-重氮酸酯分解产生的嗜碳金卡宾对酰胺类具有高反应活性，从而导致空前的氮杂烯型反应。0.1 mol％的手性布朗斯台德酸助催化剂的存在足以以优异的收率和选择性（高达99％的收率，97％ee）提供合成上相关的γ-酮酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201612208

文献信息

• One-Pot Quinine-Catalyzed Synthesis of α-Chiral γ-Keto Esters: Enantioenriched Precursors of <i>cis</i> -α,γ-Substituted-γ-Butyrolactones
  作者：Sara Meninno、Chiara Volpe、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201600427

  日期：2016.9.1

  enantioselective one‐pot synthesis of important building blocks, α‐chiral γ‐keto esters, has been developed by combining a quinine‐catalyzed Michael addition of malononitrile to trans‐enones followed by magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidation. These synthons proved to be useful reagents for a simple access to challenging cis‐α,γ‐disubstituted γ‐butyrolactones in good diastereoselectivity and

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。
• Stereoconvergent Reduction of Activated Alkenes by a Nicotinamide Free Synergistic Photobiocatalytic System
  作者：Yajie Wang、Xiaoqiang Huang、Jingshu Hui、Lam Tung Vo、Huimin Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.0c02489

  日期：2020.8.21

  cooperative chemoenzymatic reactions to harness the reactivity of chemical catalysts and the selectivity of enzymes for the synthesis of nonracemic chiral compounds. However, existing chemoenzymatic systems with more than one chemical reaction and one enzymatic reaction working cooperatively are rare. Moreover, the application of oxidoreductases in cooperative chemoenzymatic reactions is limited by

  开发合作化学反应以利用化学催化剂的反应性和酶的选择性合成非外消旋手性化合物的兴趣日益增长。但是，现有的具有多个化学反应和一个酶促反应协同作用的化学酶系统很少见。而且，氧化还原酶在协同化学酶反应中的应用受到必须使用昂贵且不稳定的氧化还原当量例如烟酰胺辅因子的限制。在这里，我们报告光驱动的合作化学酶系统，由光诱导电子转移反应（PET）和光敏能量转移反应（PEnT）组成，其中一锅酶促还原以合成生物活性化合物的手性结构单元。作为概念证明，烯还原酶是在没有外部辅助因子的情况下通过PET直接再生的。同时，酶促还原与光催化剂催化的能量转移协同工作，后者从反应性较低的异构体中连续补充反应性异构体。整个系统立体收敛E / Z烯烃混合物形成对映体纯产物。另外，对映选择性酶促还原与光催化剂催化的外消旋本底反应和副反应竞争性地将整个电子流引导至单个对映纯产物。这种光驱动的协同化学酶系统具有使用廉价的石油或生物质衍生的烯烃进行不对称合成的巨大潜力。
• Enantioselective Synthesis of α-Stereogenic γ-Keto Esters via Formal Umpolung
  作者：G. K. Surya Prakash、Fang Wang、Zhe Zhang、Chuanfa Ni、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol301112m

  日期：2012.7.6

  feasible method has been developed for the enantioselective synthesis of α-stereogenic γ-keto esters. By employing nitro(phenylsulfonyl)methane as an acyl anion equivalent, the integrated Michael addition reaction-oxidative methanolysis protocol allows the preparation of various γ-keto esters with high optical purities.

  已经开发出一种可行的方法用于α-立体异构γ-酮酯的对映选择性合成。通过使用硝基（苯磺酰基）甲烷作为酰基阴离子当量，集成的迈克尔加成反应-氧化甲醇分解方案可以制备具有高光学纯度的各种γ-酮酸酯。
• The Racemization of an Optically Active Acid and its Methyl Ester
  作者：C. L. Bickel

  DOI：10.1021/ja01271a049

  日期：1938.4
• Melting Point Curves of Optical Isomers
  作者：Charles L. Bickel、Alfred T. Peaslee

  DOI：10.1021/ja01185a039

  日期：1948.5