(+/-)-4-epi-β-bulnesene | 3772-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-4-epi-β-bulnesene
• 英文别名: (+/-)-7-epi-β-bulnesene；(3S,3aR)-3,8-dimethyl-5-propan-2-ylidene-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-azulene
• CAS: 3772-93-8；31756-35-1；76036-00-5；97233-31-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XUTBNOJXXIWRCB-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-1β,5β-epoxy-1β,7α-bicyclo<5.3.0>decan-2-ones 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-4-epi-β-bulnesene
  参考文献：
  名称：

  （±）-β-芸香烯，（±）-cryptofauronol，（±）-呋喃乙酸酯和（±）-缬草酮的全合成

  摘要：

  描述了制备过氢azulenes和顺式融合的1-decalones的通用方法，并以标题化合物的合成为例。

  DOI：

  10.1039/c39830000666

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-bulnesene, (±)-cryptofauronol, (±)-fauronyl acetate, and (±)-valeranone
  作者：Peter G. Sammes、Leslie J. Street

  DOI：10.1039/c39830000666

  日期：——

  A versatile method for the preparation of perhydroazulenes and cis-fused 1-decalones is described and exemplified by the synthesis of the title compounds.

  描述了制备过氢azulenes和顺式融合的1-decalones的通用方法，并以标题化合物的合成为例。
• Facile approach to the bicyclo[5.3.0]decane ring system; efficient synthesis of (±)-7-epi-β-bulnesene
  作者：Jalluri S Ravi Kumar、Michael F O'Sullivan、Sarah E Reisman、Catherine A Hulford、Timo V Ovaska

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00171-5

  日期：2002.3

  An efficient strategy for the rapid construction of the guiane bicyclo[5.3.0]decane ring system from appropriately substituted 4-alkyn-1-ols has been developed. This methodology relies on a MeLi-catalyzed tandem 5-exo-dig cyclization/Claisen rearrangement sequence as the key ring forming step.

  已经开发了一种由适当取代的4-炔基-1-醇快速构建桂烷双环[5.3.0]癸烷环系统的有效策略。该方法依赖于MeLi催化的串联5- exo - dig环化/ Claisen重排序列作为关键环形成步骤。
• Total Synthesis of ?-Bulnesene and 1-Epi-?-bulnesene by Intramolecular Photoaddition
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert D. Wylie

  DOI：10.1002/hlca.19800630511

  日期：1980.7.9

  dl-β-Bulnesene (1) and dl-1-epi-α-bulnesene (15) have been synthesized starting from the bromide 4 (Schemes 2 and 3). In the key step 910 the bonds of the final product were formed by an intramolecular photoaddition. The synthesis was completed by the fragmentation 1214 and the Wittig reaction 1415+1.

  从溴化物4开始，合成了dl -β-丁烯（1）和dl -1-epi-α-bulnesene （15）（方案2和3）。在关键步骤910中，通过分子内光加成形成最终产物的键。通过断裂1214和维蒂希反应1415 + 1完成了合成。
• Synthesis of Hydrazulenes via Zr-Promoted Bicyclization of Enynes and Transition Metal-Catalyzed or Radical Cyclization of Alkenyl Iodides. Efficient Synthesis of (±)-7-<i>epi</i>-β-Bulnesene
  作者：Ei-ichi Negishi、Shengming Ma、Takumichi Sugihara、Yumiki Noda

  DOI：10.1021/jo970009s

  日期：1997.4.1
• Total synthesis of (±)-β-bulnesene via intramolecular cycloaddition of a 2-substituted 3-oxidopyrylium
  作者：Steven M. Bromidge、Peter G. Sammes、Leslie J. Street

  DOI：10.1039/p19850001725

  日期：——

  precursor of a 2-substituted 3-oxidopyrylium, which undergoes smooth intramolecular cyclisation to generate a highly functionalised perhydroazulene intermediate. Further chemical manipulation of the latter readily generates the desired natural product. In order to control the relative geometry of the pendent 4-methyl group in the target molecule, a method involving the stereoselective reduction of an exocyclic

  描述了到倍半萜烯（±）-β-丁烯的路线，该路线以取代的呋喃2-（1-羟基-4-甲基己基-5-烯基）呋喃开始。后者的氧化产生2-取代的3-氧化oxid的前体，其进行光滑的分子内环化以产生高度官能化的全氢氮杂中间体。后者的进一步化学处理容易产生所需的天然产物。为了控制靶分子中4-甲基侧基的相对几何形状，采用了立体选择性地还原环外亚甲基的方法。详细介绍了引入这种亚甲基的方法。