3,4,8,8a-tetrahydro-5-8aβ-dimethyl-3α-(1-methylethenyl)-1,6 (2H,7H)-naphtalenedione | 148766-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4,8,8a-tetrahydro-5-8aβ-dimethyl-3α-(1-methylethenyl)-1,6 (2H,7H)-naphtalenedione
• 英文别名: (3R,8aS)-5,8a-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 148766-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: RHPIHUSALNVVCT-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 3,4,8,8a-tetrahydro-5-8aβ-dimethyl-3α-(1-methylethenyl)-1,6 (2H,7H)-naphtalenedione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以0.12 g的产率得到5,5-ethylene dioxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,8aβ-dimethyl-7α-(1-methylethenyl)-2(3H)-naphtalenone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry-59：脯氨酸催化不对称罗宾逊环化机理的新见解；两种中间体的结构。不对称脱水

  摘要：

  两组结果给出了有关不对称合成过程中（S）-脯氨酸羰基活化机理的信息：（i）脯氨酸诱导的三酮环化生成的两种酮醇的X射线结构；（ii）（S）-脯氨酸催化的（±）-β酮醇的不对称脱水，导致旋光的烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91242-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-(3-oxo-1-penthyl)-1,3-cyclohexadione 在 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 121.25h， 生成 3,4,8,8a-tetrahydro-5-8aβ-dimethyl-3α-(1-methylethenyl)-1,6 (2H,7H)-naphtalenedione
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry-59：脯氨酸催化不对称罗宾逊环化机理的新见解；两种中间体的结构。不对称脱水

  摘要：

  两组结果给出了有关不对称合成过程中（S）-脯氨酸羰基活化机理的信息：（i）脯氨酸诱导的三酮环化生成的两种酮醇的X射线结构；（ii）（S）-脯氨酸催化的（±）-β酮醇的不对称脱水，导致旋光的烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91242-6

文献信息

• Synthesis of homochiral α-cyperone via enantioselective catalysis
  作者：Claude Agami、Catherine Kadouri-Puchot、Valérie Le Guen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80168-8

  日期：1993.4

  The title sesquiterpene was obtained in a five-step synthesis starting from an achiral substrate: oxycarvone. Enantioselectivity is due to a phenylalanine-catalyzed intramolecular aldol reaction.
• AGAMI, C.;MEYNIER, F.;PUCHOT, C.;GUILHEM, J.;PASCARD, C., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 6, 1031-1038
  作者：AGAMI, C.、MEYNIER, F.、PUCHOT, C.、GUILHEM, J.、PASCARD, C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry-59
  作者：Claude Agami、Franck Meynier、Catherine Puchot、Jean Guilhem、Claudine Pascard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91242-6

  日期：1984.1

  sets of results give information about the mechanism of carbonyl activation by (S)-proline during asymmetric syntheses: (i) X-ray structures of two ketols produced by the proline-induced cyclization of triketones; (ii) (S)-Proline-catalyzed asymmetric dehydration of (±)-β ketols leading to optically active enones.

  两组结果给出了有关不对称合成过程中（S）-脯氨酸羰基活化机理的信息：（i）脯氨酸诱导的三酮环化生成的两种酮醇的X射线结构；（ii）（S）-脯氨酸催化的（±）-β酮醇的不对称脱水，导致旋光的烯酮。