2-N-acetyl-9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-α-L-erythro-pentofuranosyl)-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine | 410077-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-acetyl-9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-α-L-erythro-pentofuranosyl)-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-5-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(methylsulfonyloxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 410077-00-8
• 化学式: C₃₅H₃₆N₆O₁₂S₂
• 分子量: 796.836
• InChiKey: AOWWIWHHFGMERQ-NPLMNSEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  227.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-acetyl-9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-α-L-erythro-pentofuranosyl)-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氨 、 ammonium formate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3R,4S,7R)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(2-N-isobutyroylguanin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Base-Protected α-L-LNA Guanine Nucleoside

  摘要：

  Synthesis of (1R,3R,4S,7R)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(2-N-isobutyroylguanin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane (12), a protected alpha-L-LNA guanine nucleoside, has been accomplished using a convergent synthetic strategy starting from 1,2-di-O-acetylfuranose 4.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022824
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-5-O-methanesulfonyl-L-threo-pentofuranose 在 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-N-acetyl-9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-α-L-erythro-pentofuranosyl)-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  α-l-核糖构型锁定核酸 (α-L-LNA)：合成和性质

  摘要：

  单体核苷和 3'-O-亚磷酰胺结构单元的合成在生成 α-l-核糖构型锁核酸 (α-L-LNA) 的过程中，完全由 α-L-LNA 单体（α-l-核糖核酸）组成构型）或 α-L-LNA 和 DNA 单体的混合物（β-d-核糖构型），进行了描述，并研究了 α-L-LNA 低聚物。已制备双环 5-甲基胞嘧啶-1-基和腺嘌呤-9-基核苷衍生物，亚磷酰胺方法已用于自动寡聚化，从而产生 α-L-LNA 寡聚体。结合研究表明可以非常有效地识别单链 DNA 和 RNA 靶寡核苷酸链。因此，包含 α-L-LNA 单体和 DNA 单体混合物（“mix-mer α-L-LNA”）的立体不规则 α-L-LNA 11-mers 显示每次修改的 ΔTm 值为 +1 至 +3 °C与相应的未修饰 DNA·DNA 和 DNA·RNA 参考双链体相比，DNA 和 +4 至 +5°C 的 RNA。立体规则 f 每次修改的相应

  DOI：

  10.1021/ja0168763