2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine | 146558-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine
• 英文别名: mono-TMS-N2-acetyl-O6-diphenylcarbamoylguanine；(2-acetamido-9-trimethylsilylpurin-6-yl) N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 146558-05-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₆O₃Si
• 分子量: 460.567
• InChiKey: PMIWJVCJZLDJIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine 在 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-N-acetyl-9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-α-L-erythro-pentofuranosyl)-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  α-l-核糖构型锁定核酸 (α-L-LNA)：合成和性质

  摘要：

  单体核苷和 3'-O-亚磷酰胺结构单元的合成在生成 α-l-核糖构型锁核酸 (α-L-LNA) 的过程中，完全由 α-L-LNA 单体（α-l-核糖核酸）组成构型）或 α-L-LNA 和 DNA 单体的混合物（β-d-核糖构型），进行了描述，并研究了 α-L-LNA 低聚物。已制备双环 5-甲基胞嘧啶-1-基和腺嘌呤-9-基核苷衍生物，亚磷酰胺方法已用于自动寡聚化，从而产生 α-L-LNA 寡聚体。结合研究表明可以非常有效地识别单链 DNA 和 RNA 靶寡核苷酸链。因此，包含 α-L-LNA 单体和 DNA 单体混合物（“mix-mer α-L-LNA”）的立体不规则 α-L-LNA 11-mers 显示每次修改的 ΔTm 值为 +1 至 +3 °C与相应的未修饰 DNA·DNA 和 DNA·RNA 参考双链体相比，DNA 和 +4 至 +5°C 的 RNA。立体规则 f 每次修改的相应

  DOI：

  10.1021/ja0168763
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基-氨基甲酸 2-(乙酰氨基)-9H-嘌呤-6-基酯 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  合成具有2-氧杂双[3.1.0]己烷骨架的天然存在的五个核酸碱基的核苷类似物†

  摘要：

  合成了迄今为止的未知核苷类似物，所述类似物结合了在2-氧杂双环[3.1.0]己烷模板上构建的五个天然存在的核酸碱基。这些新的构象受限的核苷类似物的合成涉及制备带有2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架的合适的糖前体。这种糖很容易从[（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3a，6a-二氢呋喃[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-基]甲基苄基醚（4）中获得。继Simons-Smith型环丙烷化反应之后。最后，糖基化反应和脱保护提供了核苷类似物。使用核苷14以胸腺嘧啶碱基为模型，我们发现这种核苷类似物的构象被限制为0 T 1构象。

  DOI：

  10.1021/jo051047b

文献信息

• Synthetic approaches to novel cis and trans dideoxynucleosides of the apiose family
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80740-7

  日期：1994.4

  Stereoselective synthesis of the complete family of optically active dideoxygenated nucleosides of the apiose family have been developed. The chiral aldodiol system 7, a key intermediate in this synthesis, was prepared from the prochiral molecule 6, through the action of the lipase from Candida cylindracia. Approaches to novel enantiomeric and diastereoisomeric dideoxynucleosides containing the te

  已经开发了apiose家族的光学活性双脱氧核苷完整家族的立体选择性合成。手性醛二醇系统7是该合成中的关键中间体，是通过前手念珠菌脂肪酶的作用由前手性分子6制备的。还发现了新的含有四氢呋喃乙醇部分的对映异构和非对映异构的双脱氧核苷的方法。该方法的关键中间体是由L-谷氨酸制备的旋光反式-烯丙基内酯61及其异构化产物，相应的顺式-烯丙基丁内酯62。所开发的方法具有通用性，可以合成途径获得各种新的核苷。
• Highly diastereoselective synthesis of modified nucleosides via an asymmetric multicomponent reaction
  作者：Arun K. Ghosh、Jorden Kass

  DOI：10.1039/b924807b

  日期：——

  We have developed a practical synthesis of unique nucleoside derivatives via TiCl4 promoted multicomponent reaction of optically active dihydrofuran, ethyl pyruvate/glyoxylate, and a TMS protected nucleobase in a single-pot operation.

  我们通过TiCl4促进的光学活性二氢呋喃、乙基丙酮酸/甘醛和经过TMS保护的核苷碱的多组分反应，开发了一种实用的独特核苷衍生物合成方法，采用了一锅法操作。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Unnatural β-L-Enantiomers of 3′-Fluoro- and 3′-Azido-2,3′-dideoxyguanosine Derivatives
  作者：Arnaud Marchand、Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Gilles Gosselin

  DOI：10.1080/15257770008033004

  日期：2000.1

  3'-fluoro-2',3'-dideoxy- (3) and 3'-azido-2',3'-dideoxy- (4) beta-L-ribofuranonucleoside derivatives of guanine have been synthesized and their antiviral properties examined. All these derivatives were regioselectively and stereospecifically prepared by glycosylation of 2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine 5 with a suitable peracylated L-xylo-furanose sugar 6, followed by appropriate chemical

  已经合成了鸟嘌呤的3'-氟-2'，3'-二脱氧-（3）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-（4）β-L-核呋喃核苷衍生物，并研究了它们的抗病毒特性。通过将2-N-乙酰基-6-O-（二苯基氨基甲酰基）鸟嘌呤5与合适的过酰基化的L-木糖基呋喃糖6进行糖基化，然后通过适当的化学修饰，对所有这些衍生物进行区域选择性和立体定位。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。
• Synthesis of a phosphonate isostere of ganciclovir monophosphate: A highly cytomegalovirus active phosphonate nucleotide analogue
  作者：Choung Un Kim、Peter F Misco、Bing Y Luh、John C Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89037-1

  日期：1990.1

  A novel synthetic methodology for the hydroxymethyl substituted acyclic acetal functionality was developed, The rationally designed phosphonate analogue 3 of ganciclovir monophosphate was highly active against human cytomegalovirus.

  开发了一种用于羟甲基取代的无环缩醛官能团的新型合成方法。合理设计的更昔洛韦单磷酸酯的膦酸酯类似物3对人巨细胞病毒具有很高的活性。
• Structure and Total Synthesis of HF-7, a Neuroactive Glyconucleoside Disulfate from the Funnel-Web Spider <i>Hololena curta</i>
  作者：Jinping McCormick、Yingbo Li、Kevin McCormick、Howard I. Duynstee、Anke K. van Engen、Gijs A. van der Marel、Bruce Ganem、Jacques H. van Boom、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/ja990274q

  日期：1999.6.1

  Spider venom toxins have attracted considerable attention for their ability to block the action of excitatory amino acids such as glutamate and aspartate. A new neuroactive compound designated HF-7 was isolated in 1993 from the venom of a funnel-web spider, Hololena curta. HF-7 was shown to block kainate receptors and, albeit weakly, L-type calcium channels. Spectroscopic analysis established the structure of HF-7 as an unusual acetylated, disulfated fucopyranosyl guanosine, with the acetate ester attached at the 4-position of an alpha-linked fucose ring and two sulfates attached to the ribose ring. Because insufficient quantities of natural HF-7 were available for chemical degradation or X-ray diffraction analysis, total synthesis of three candidate structures was used to establish the identity of HF-7. Once HF-7 was fully characterized as 3'-O-(4 "-O-acetyl-alpha-L-fucopyranosyl)gnanosine-2',5-dusulfate, an improved, targeted synthesis of the natural product was developed.