(1E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(3-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one | 1371579-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(3-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1371579-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: KJUIYGVLMCPNJT-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(3-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hybrid Molecules Containing Conjugated Styryl Ketone and α-Bromoacryloyl Moieties

  摘要：

  近年来，人们对设计含有 1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯体系的抗癌剂产生了浓厚的兴趣。通过引入额外的迈克尔受体对这一药理体系进行修饰，是获得新型潜在抗增殖药物的一种策略。在继续研究含有 α-溴丙烯酰基的杂化化合物作为潜在抗癌药物的过程中，我们合成了两个新系列的杂化化合物 3a-i 和 4a-i，其中该基团与 1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮体系相连。所制备的许多共轭物（3b、3c 和 3g）对五种癌细胞株具有明显的抗增殖活性，其活性高于参考化合物美法仑。还研究了化合物 3e 和 4b 对 K562 细胞周期进展的影响。在与这两种化合物一起孵育时检测到了亚 G1 峰，这表明 3e 和 4b 还通过诱导细胞凋亡来发挥其抑制生长的作用。

  DOI：

  10.2174/157018012799079842
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 (1E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(3-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  芳硝基单羰基姜黄素类似物：合成和体外抗结核评价

  摘要：

  姜黄素是一种天然产物，据报道具有多种药理特性，其中之一是抗结核活性。它通过直接抑制结核分枝杆菌(M.tb)显示出抗结核活性，并增强最终导致巨噬细胞消除 M.tb 的免疫反应。然而，这种天然产物是不稳定的，并且已经合成了几种类似物，特别是单羰基类似物来克服这一挑战。迄今为止报道的姜黄素及其单羰基类似物在 7 至 16 μM 范围内表现出中等的抗结核活性。在此，我们报告了新型单羰基姜黄素类似物的直接合成、它们的抗结核活性和构效关系。本研究中的命中化合物，如图 3a所示，在 ADC 和 CAS 介质中均表现出 0.2 至 0.9 μM 范围内的有效 MIC 90值。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14174