3-amino-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1427296-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-amino-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-amino-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1427296-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: JSMHWIMSHJWWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 (R,R)-4-hydroxy-9,14-dioctyl-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-((3R,4R)-3-ethyl-4-methyl-2-oxo-4-phenyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化原位生成的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺的不对称Aza-Diels-Alder反应。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01994
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-amino-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Radical Enamination of Vinyl Azides: Direct Synthesis of N-Unprotected Enamines

  摘要：

  An electron-withdrawing-group-generable radical-induced enamination of vinyl azides is reported, which results in a variety of beta-functionalized N-unprotected enamines in a stereoselective manner. A plausible mechanism involving an unusual 1,3-H transfer of in situ generated iminyl radical intermediate was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03204

文献信息

• KI/TBHP-mediated oxidative cross-coupling of enamines and carboxylic acids under metal-free conditions: a facile access to functionalized 2H-azirines
  作者：Xiyan Duan、Xianglei Kong、Xiaoyong Zhao、Kun Yang、Huiyun Zhou、DongJu Zhou、Yanping Zhang、Jianwei Liu、Junying Ma、Ning Liu、Zhicheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.060

  日期：2016.3

  KI/TBHP-mediated oxidative cross coupling of enamines with carboxylic acids has been realized for the synthesis of functionalized 2H-azirines through the azirination of enamine intermediates. The metal-free strategy has several notable features, including the formation of C–O and C–N bonds in a one-pot procedure, broad functional group tolerance, good reaction yields, short reaction time, and high

  KI / TBHP介导的烯胺与羧酸的氧化交叉偶联已通过烯胺中间体的叠氮化反应用于官能化2 H-叠氮基的合成。不含金属的策略具有几个显着特征，包括在一锅法中形成C-O和C-N键，官能团耐受性广，反应产率高，反应时间短和原子经济性高。这是通过KI / TBHP介导的烯胺和羧酸的分子间交叉偶联直接形成官能化的2 H-叠氮基的第一个例子。
• Copper-catalyzed aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles: a simple approach to enaminone synthesis
  作者：Xiaoqiang Yu、Longxiang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c3cc40466h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of enaminones is described. The aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles proceeded smoothly in the presence of a simple copper catalyst system (CuI–2,2′-bipyridine–NaOtBu) in N,N-dimethylformamide. Enaminones in satisfactory to excellent yields were produced using this technique.

  描述了一种高效的酮亚胺合成方法。在N,N-二甲基甲酰胺中，酮与芳香腈的醇醛型加成在简单的铜催化剂体系（CuI–2,2′-联吡啶–NaOtBu）的存在下顺利进行。采用该技术合成的酮亚胺产率令人满意至优异。