米托蒽醌甲磺酸盐 | 845959-50-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 米托蒽醌甲磺酸盐
• 英文名称: [10-(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadien-1-yl)decyl]triphenylphosphonium methanesulfonate
• 英文别名: 10-(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)decyltriphenylphosphanium methanesulfonate；mitoquinone methanesulfonate；mitoquinone mesylate；mitoquinone；mitochinol；mito q；10-(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)decyl-triphenylphosphanium;methanesulfonate
• CAS: 845959-50-4
• 化学式: CH₃O₃S*C₃₇H₄₄O₄P
• 分子量: 678.827
• InChiKey: GVZFUVXPTPGOQT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Mitoquinone mesylate（简称 MitoQ mesylate 或者 MitoQ10，Mitoubiquinone）是一种基于TPP的线粒体靶向抗氧化剂。它能够阻断H2O2诱导的细胞内ROS反应，并防止氧化损伤。

靶点

Target	Value
线粒体（mitochondria）	()
ROS	()

体外研究

Mitoquinone (MitoQ) 是一种线粒体靶向抗氧化剂。在4小时冷储存(CS)期间，通过剂量反应实验选择MitoQ和DecylTPP的最佳剂量。使用MitoSOX Red（一种线粒体靶向荧光染料）测量线粒体超氧阴离子的生成量以初步测试MitoQ处理对CS损伤的潜在保护作用。未经处理的正常大鼠肾细胞在暴露于CS后，其荧光强度大约增加2倍，这是因为线粒体超氧阴离子的增多所致。MitoQ提供显著的保护作用以对抗CS诱导的线粒体超氧阴离子生成；而对照化合物DecylTPP则不提供任何保护。与单独暴露在CS中的肾脏相比，接受MitoQ治疗的肾脏中线粒体超氧阴离子的生成量显著减少。

体内研究

Mitoquinone (MitoQ) 治疗显著减少了胰腺水肿和中性粒细胞浸润。随着剂量增加，MitoQ可提高血清淀粉酶水平，高剂量时大约翻倍。在较高剂量下，MitoQ治疗几乎将胆碱引起的肺髓过氧化物酶(MPO)活性加倍，并且在10 mg/kg (剂量1)时还显著增加了血清IL-6的水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  米托蒽醌甲磺酸盐 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [10-(2,5-dihydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)decyl]triphenylphosphonium, monomethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Redox-crippled MitoQ potently inhibits breast cancer and glioma cell proliferation: A negative control for verifying the antioxidant mechanism of MitoQ in cancer and other oxidative pathologies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2023.06.009
• 作为产物：
  描述：

  [10-(2,5-dihydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)decyl]triphenylphosphonium, monomethanesulfonate 以94的产率得到米托蒽醌甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Mitoquinone derivatives used as mitochondrially targeted antioxidants

  摘要：

  本发明涉及药学上可接受的两性亲水抗氧化剂化合物、包含该化合物的组合物和剂型，以及依赖于该化合物的方法和用途。所示的化合物都是丙酮酸脱氢酶抑制剂衍生物，是甲氧基苯基烷基三苯基膦或甲氧基二氧杂环己二烯烷基三苯基膦衍生物。该化合物、组合物、剂型、用途和方法在治疗与氧化应激有关的疾病或病况方面是有用的。

  公开号：

  US07888335B2

文献信息

• [EN] MITOQUINONE DERIVATIVES USED AS MITOCHONDRIALLY TARGETED ANTIOXIDANTS<br/>[FR] DERIVES DE LA MITOQUINONE UTILISES EN TANT QU'ANTIOXYDANTS CIBLES DE MANIERE MITOCHONDRIALE
  申请人：ANTIPODEAN BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005019232A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  This invention relates to pharmaceutically acceptable amphiphilic antioxidant compounds, compositions and dosage forms comprising said compounds, and methods and uses reliant on said compounds.The exemplified compounds are all mitoquinone derivatives, being methoxyphenyl alkyl triphenylphosphonium or methoxy dioxocyclohexadiene alkyl triphenylphosphonium derivatives. The compounds, compositions, dosage forms, uses and methods are useful in, for example, the treatment of diseases or conditions associated with oxidative stress.

  这项发明涉及药用可接受的两性抗氧化剂化合物，包括含有该化合物的组合物和剂型，以及依赖于该化合物的方法和用途。所示化合物均为丁醌衍生物，为甲氧基苯基烷基三苯基膦盐或甲氧基二氧环己二烯烷基三苯基膦盐衍生物。这些化合物、组合物、剂型、用途和方法在治疗与氧化应激相关的疾病或症状方面是有用的。
• [EN] DRUG TARGETS OF DELAYED AGING AND HUMAN BRAIN DISEASES<br/>[FR] CIBLES MÉDICAMENTEUSES DE MALADIES CÉRÉBRALES HUMAINES ET DE VIEILLISSEMENT RETARDÉ
  申请人：UNIV TEXAS TECH SYSTEM

  公开号：WO2018098484A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention includes a molecule, a method of identifying said molecule, and a method of using said molecule to inhibit the interaction of Αβ and Drpl proteins. The molecules including diethyl (3,4-dihydroxyphenethylamine)(quinolin-4- yl)methylphosphonate (DDQ); [ 10-(4,5-dimethoxy2-methyl-3,6-dioxo- 1,4-cyclohexadien- 1 -yl)decyl]triphenylphosphonium methanesulfonate (MitoQ); 3-Hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid (3,4-dihydroxy-benzylidene)-hydrazide (Dynasore); and/or 3-(2,4Dichloro-5-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-2-thioxo-4(lH)-quinazolinone / 3-(2,4-Dichloro-5-methoxyphenyl)-2-sulfanyl- 4(3H)-quinazolinone (Mdivi-1).

  本发明包括一种分子，一种识别该分子的方法，以及一种使用该分子来抑制Αβ和Drpl蛋白相互作用的方法。其中所述的分子包括二乙基(3,4-二羟基苯乙胺)(喹啉-4-基)甲基膦酸酯(DDQ)；[10-(4,5-二甲氧基-2-甲基-3,6-二氧杂环己二烯-1-基)癸基]三苯基膦甲磺酸盐(MitoQ)；3-羟基萘-2-羧酸(3,4-二羟基苯乙烯)-腙类化合物(Dynasore)；和/或3-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)-2,3-二氢-2-噻唑酮/3-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)-2-硫基-4(3H)-喹唑酮(Mdivi-1)。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PRESERVING PLATELET FUNCTION
  申请人：BIOVEC TRANSFUSION, LLC

  公开号：US20150056604A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Compositions and methods for maintaining platelet functionality and extending the shelf-life of platelets are described. Platelet preservation compositions include a photosensitizer and a plurality of platelet preservation agents. A method for preserving platelets and extending their shelf-life includes irradiating a platelet mixture containing a photosensitizer under conditions sufficient to activate the photosensitizer and inactivate microbes in the platelet mixture to form a microbe-depleted platelet preparation. A plurality of platelet preservation agents are added to the microbe-depleted platelet preparation for extending the platelet shelf-life. Prior to transfusion, the photosensitizer and platelet preservation agents can be removed by diafiltration and/or the use of compound adsorption devices.

  本文描述了维持血小板功能和延长血小板货架寿命的组合物和方法。血小板保存组合物包括光敏剂和多种血小板保存剂。一种保存血小板并延长其货架寿命的方法包括在足以激活光敏剂并灭活血小板混合物中的微生物的条件下，照射含有光敏剂的血小板混合物，以形成去除微生物的血小板制备物。在延长血小板货架寿命之前，向去除微生物的血小板制备物中添加多种血小板保存剂。在输血之前，可以通过透析和/或使用化合物吸附装置去除光敏剂和血小板保存剂。
• Compositions and methods for skin care
  申请人：Antipodean Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10085966B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Compositions and methods are for disclosed for treating a skin condition that results from reactive oxygen species production in skin of a subject, including applying a topical formulation that contains a lipophilic cation-mitochondrially targeted antioxidant compound and that delivers a therapeutically effective amount of the antioxidant compound to skin fibroblasts and keratinocytes.

  本发明公开了用于治疗受试者皮肤中活性氧生成导致的皮肤状况的组合物和方法，包括应用一种局部制剂，该制剂含有亲脂性阳离子-线粒体靶向抗氧化剂化合物，并能向皮肤成纤维细胞和角质形成细胞输送治疗有效量的抗氧化剂化合物。
• Mitochondrial antiviral-signaling (MAVS) polypeptides and detection and use thereof
  申请人：University of Vermont and State Agricultural College

  公开号：US10967047B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The invention relates, in part, to compounds, compositions, and methods to assess characteristics of mitochondrial antiviral-signaling (MAVS) polypeptides and also to methods of modulating MAVS polypeptide characteristics. In addition, the invention relates, in part, to assays to assess characteristics of polypeptides.

  本发明部分涉及评估线粒体抗病毒信号（MAVS）多肽特性的化合物、组合物和方法，还涉及调节 MAVS 多肽特性的方法。此外，本发明部分涉及评估多肽特性的检测方法。