Acetic acid (1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester | 499195-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 499195-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₆
• 分子量: 418.409
• InChiKey: HCONTKRIPLXFAI-PNKHAZJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  168.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,5-dideoxystreptamine derivatives targeting the ribosomal decoding site RNA

  摘要：

  The ribosomal decoding site is the target of aminoglycoside antibiotics that specifically recognize an internal loop RNA structure. We synthesized RNA-targeted 2,5-dideoxystreptamine-4-amides in which a sugar moiety in natural aminoglycosides is replaced by heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00759-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 2-deoxy-1,3-diazido-5,6-di-O-acetylstreptamine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到Acetic acid (1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,5-dideoxystreptamine derivatives targeting the ribosomal decoding site RNA

  摘要：

  The ribosomal decoding site is the target of aminoglycoside antibiotics that specifically recognize an internal loop RNA structure. We synthesized RNA-targeted 2,5-dideoxystreptamine-4-amides in which a sugar moiety in natural aminoglycosides is replaced by heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00759-x

文献信息

• The synthesis and 16S A-site rRNA recognition of carbohydrate-free aminoglycosides
  作者：Xiaojing Wang、Michael T. Migawa、Kristin A. Sannes-Lowery、Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.027

  日期：2005.11

  The first carbohydrate-free aminoglycoside analogs bearing the 2-deoxystreptamine moiety were synthesized from asymmetrically protected 2-deoxystrepamine and subsequently demonstrated to have significant binding to the 16S A-site rRNA target and moderate functional activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.