2-trimethylsilyl-4-[(3E,7E)-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-8-methyl-4-formyl-1-hydroxy-3,7-decadien-1-yl]-furan | 110202-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-4-[(3E,7E)-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-8-methyl-4-formyl-1-hydroxy-3,7-decadien-1-yl]-furan
• 英文别名: 2-trimethylsilyl-4-<(3E,7E)-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-8-methyl-4-formyl-1-hydroxy-3,7-decadien-1-yl>-furan
• CAS: 110202-12-5
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃Si
• 分子量: 456.741
• InChiKey: DOGMMMFTXNLPPB-UBANWODGSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-4-[(3E,7E)-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-8-methyl-4-formyl-1-hydroxy-3,7-decadien-1-yl]-furan 生成 5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of manoalide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84996-5
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-trimethylsilyl-4-[(3E,7E)-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-8-methyl-4-formyl-1-hydroxy-3,7-decadien-1-yl]-furan
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9