Methyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(4-isopropylphenyl)propanoate | 220778-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(4-isopropylphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-acetoxy-3-(4-isopropylphenyl)-2-methylenepropanoate；methyl 2-(acetoxy-(4-isopropylphenyl)methyl)acrylate；Methyl 2-[acetyloxy-(4-propan-2-ylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 220778-69-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: BLMMZQLSEJJQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(4-isopropylphenyl)propanoate 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-Hydroxymethyl-3-(4-isopropyl-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/聚乙烯醇稳定铜膜材料在水相中 α, β-不饱和酮、Morita-Baylis-Hillman 醇和酯硼化反应中的应用

  摘要：

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28145609
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(4-isopropylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Gampa, Raghavachary; Chebrolu, Lavanya Devi; Jarapula, Ravi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 2, p. 217 - 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Coupling of Tertiary Amines with Acrylate Derivatives via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Xiaojun Dai、Dongping Cheng、Baochuan Guan、Wenjuan Mao、Xiaoliang Xu、Xiaonian Li

  DOI：10.1021/jo501097b

  日期：2014.8.1

  Catalyzed by Ru(bpy)3(BF4)2, the photoredox coupling of tertiary amines with acrylate derivatives including Baylis–Hillman adducts under visible light irradiation was successfully established. The scope of the substrates was broad, and thus an array of γ-aminobutyric ester derivatives was obtained in moderate to good yields.

  通过Ru（bpy）3（BF 4）2催化，成功建立了叔胺与丙烯酸酯衍生物（包括Baylis-Hillman加合物）在可见光下的光氧化还原偶联。底物的范围很广，因此以中等至良好的产率获得了一系列的γ-氨基丁酸酯衍生物。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS POTENTIAL INSECT ANTIFEEDANT AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES COMME ANOREXIGÈNE POTENTIEL POUR INSECTES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017109795A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to novel compounds of general formula A: Particularly, the present invention relates to compounds which are useful as antifeedant against the major agricultural pest Spodoptera litura and thus useful as potential insect antifeedants. Further, the present invention relates to a process for the preparation of novel compounds of general formula A having insect antifeedant activity.

  本发明涉及一般式A的新化合物。特别地，本发明涉及对抗主要农业害虫棉铃虫的抗饲料化合物，因此可作为潜在的昆虫抗饲料。此外，本发明涉及制备具有昆虫抗饲料活性的一般式A新化合物的方法。
• The coupling reaction of α-silylamines with Baylis-Hillman adducts by visible light photoredox catalysis
  作者：He Zhao、Niannian Ni、Xiaonian Li、Dongping Cheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152746

  日期：2021.2

  The preparation of N-containing α,β-unsaturated carboxylate derivatives from α-silylamine and Baylis-Hillman adducts under visible light irradiation was reported. The formation of α-aminoalkyl radical is regioselective compared with the previous reports. The reaction was successfully performed without additional additives under mild conditions.

  报道了在可见光照射下由α-甲硅烷基胺和Baylis-Hillman加合物制备含N的α，β-不饱和羧酸酯衍生物。与先前的报道相比，α-氨基烷基的形成具有区域选择性。在温和条件下，无需添加其他添加剂即可成功进行反应。
• TMSOTf-Catalyzed Stereoselective Isomerization of Acetates of the Baylis - Hillman Adducts
  作者：Deevi Basavaiah、Kannan Muthukumaran、Bandaru Sreenivasulu

  DOI：10.1055/s-2000-6372

  日期：——

  TMSOTf-catalyzed isomerization of acetates of the Baylis - Hillman adducts, i.e. methyl 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanoates and 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanenitriles providing methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enoates and (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enenitriles, respectively, is described.

  Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯的 TMSOTf 催化异构化，即 3-乙酰氧基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯和 3-乙酰氧基-3-芳基-2-亚甲基丙腈提供甲基 (2E)-2-(乙酰氧基甲基)-分别描述了 3-arylprop-2-enoates 和 (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enenitros。
• Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of Baylis–Hillman acetates with sulfonylhydrazides in water
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Yucai Tang

  DOI：10.1039/c3ob27329f

  日期：——

  A tetrabutylammonium iodide catalyzed method for the synthesis of allyl aryl sulfone derivatives with Baylis–Hillman acetates and sulfonylhydrazides using tert-butyl hydroperoxide as an oxidation agent in water has been developed. In this process, the group eliminated from the sulfonyl precursor is molecular nitrogen.

  本研究开发了一种在四丁基碘化铵催化下，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在水中用 BaylisâHillman 乙酸酯和磺酰肼合成烯丙基芳基砜衍生物的方法。在此过程中，从磺酰基前体中消除的基团是分子氮。