Ethyl (4S,5S,6Z)-4,5-isopropylidenedioxy-7-iodohept-6-enoate | 301536-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (4S,5S,6Z)-4,5-isopropylidenedioxy-7-iodohept-6-enoate
• 英文别名: ethyl 3-[(4S,5S)-5-[(Z)-2-iodoethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 301536-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₄
• 分子量: 354.185
• InChiKey: CWMCLVSCVMHDLL-OWSSEVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (4S,5S,6Z)-4,5-isopropylidenedioxy-7-iodohept-6-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation and synthesis of (4S,5S,6Z,8E )-5-hydroxydeca-6,8-dien-4-olide [(S,S)-sapinofuranone B]—a novel γ-lactone metabolite of Acremonium strictum

  摘要：

  (4S,5S,6Z,8E)-5-Hydroxydeca-6,8-dien-4-olide 是 Acremium strictum 的一种新型代谢物，其结构已通过光谱研究和与已知 L 因子的化学相关性确定。该结构已通过全合成得到证实，其中C-4和C-5处的不对称中心由L-酒石酸二甲酯精心设计，并通过(E)-prop-1的Stille偶联引入6,8-二烯部分-烯基三丁基锡与(Z)-乙烯基碘化物。最近分离的 Sphaeropsis sapinae 代谢物 Sapinofuranones A 和 B 的绝对构型显示为 A. strictum 代谢物的相应 (4R,5S) 和 (4R,5R) 非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b001823f
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Ethyl (4S,5S,6Z)-4,5-isopropylidenedioxy-7-iodohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation and synthesis of (4S,5S,6Z,8E )-5-hydroxydeca-6,8-dien-4-olide [(S,S)-sapinofuranone B]—a novel γ-lactone metabolite of Acremonium strictum

  摘要：

  (4S,5S,6Z,8E)-5-Hydroxydeca-6,8-dien-4-olide 是 Acremium strictum 的一种新型代谢物，其结构已通过光谱研究和与已知 L 因子的化学相关性确定。该结构已通过全合成得到证实，其中C-4和C-5处的不对称中心由L-酒石酸二甲酯精心设计，并通过(E)-prop-1的Stille偶联引入6,8-二烯部分-烯基三丁基锡与(Z)-乙烯基碘化物。最近分离的 Sphaeropsis sapinae 代谢物 Sapinofuranones A 和 B 的绝对构型显示为 A. strictum 代谢物的相应 (4R,5S) 和 (4R,5R) 非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b001823f