(4S,5S)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone | 95586-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone
• 英文别名: (S)-5-((S)-1-hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S)-5-hydroxy-4-decanolide (L-factor)；5-(1-hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S)-5-hydroxy-γ-decalactone；(4S,5S)-(+)-5-hydroxy-4-decanolide；(4S,5S)-(+)-hydroxy-5 decanolide-4；(5S)-5-[(1S)-1-hydroxyhexyl]oxolan-2-one
• CAS: 95586-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WPWMAIDTZPLUGB-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.5-41.5 °C
• 沸点：
  333.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-hydroxydecano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代同构6,7-二羟基十二酸的代谢-5-羟基癸烷-4-内酯（= 4,5-二氢-5-（1-羟基己基）呋喃-2（3 H）的非对映和对映选择性形成及表征）-一）异构体

  摘要：

  研究了氘化的6,7-二羟基十二烷酸甲酯1的化学合成以及随后在啤酒酵母液体培养物中酯1和相应酸1a的代谢。孵育实验用（6 - [R，7 - [R ）-或（6小号，7小号）-6,7-二羟基（6,7- 2 ħ 2）十二烷酸甲基酯（（6 - [R，7 - [R ）-或（6 S，7 S）-（6,7- 2 H 2）-1（分别）和（±）-苏式-或（±）-赤型-6,7-二羟基（6,7- 2 H 2）十二酸（（±）-苏--或（±）-赤型-（6,7- 2 H 2）-1a，分别阐明了它们在酵母中的代谢途径（表1-3）。主要产品是异构体2 H标记的5-羟基癸基-4-内酯2。四个异构体的内酯的绝对构型2是由化学合成分配经由夏普勒斯不对称二羟基化和手性气相色谱法（Lipodex  ® ë）。苏式对映体- 2而不会对衍生分离Lipodex  ® È ; 与此相反，对映体赤- 2只能变换之后被分离到其5- ø - （三氟乙酰基）衍生物。甲酯的生物转化（6

  DOI：

  10.1002/hlca.200390189
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of (−)-Vernolic acid into (4r,5r).5.Hydroxy-γ-decalactone

  摘要：

  （-） Wojlgpert酸从喜马拉雅大戟（Euphorbia lagascae）的种子中分离并纯化后，给予Sporobolomyces odorus的培养物。主要产物为（4R,5R)-5-羟基-γ-癸内酯1。通过合成所有四种立体异构体，并对比光谱和色谱数据，确定了产物的构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80249-9

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• A convenient reduction of alkylated tosylmethyl isocyanides
  作者：J.S. Yodov、P.Satyanarayana Ready、Bhalchandra V. Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86095-6

  日期：1988.1

  A convenient and simple method for the reduction of mono- and diatkylated tosylmethyl isocyanides with lithium in liquid ammonia to corresponding hydrocarbons is described. The utility of this methodology adopted in the synthesis of tricos-9Z-ene. (7g), a. sex pheromone of common house fly, (-)-1S.5R, 7S-exo-brevicomin (17), an antipode of sex pheromone of Western pine beetle and (4S,5S)-5-hydroxy-4-decanolide

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。
• A highly stereoselective preparation of <i>syn</i>-1,2-diols from secondary α-allenic alcohols via iodocyclization. Synthesis of (±)-<i>threo</i>-L-factor and (±)-disparlure
  作者：Richard W. Friesen、André Giroux

  DOI：10.1139/v94-236

  日期：1994.8.1

  The iodocyclization of the N-tosyl carbamates 5 of secondary α-allenic alcohols 4 is described. The reaction sequence involves the addition of iodine to the terminal olefin of the allene moiety of 5 resulting in the formation of an isomeric mixture of Z and E diiodides 6 and 7. This initial process is followed, in the same pot, by reaction of the diiodides with silver carbonate. Hydrolysis of the resulting

  描述了仲 α-丙二烯醇 4 的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯 5 的碘环化。反应顺序包括将碘加到 5 的丙二烯部分的末端烯烃上，导致形成 Z 和 E 二碘化物 6 和 7 的异构混合物。在该初始过程之后，在同一锅中，二碘化物与碳酸银。所得反式亚氨基碳酸酯 8 的水解以高度非对映选择性 (>50:1) 和区域选择性 (>20:1) 方式提供了合成 1,2-二醇 10。恶唑烷酮 9 是由氨基甲酸酯氮原子参与环化反应产生的次要产物。环化反应的区域选择性从 6/7 到 8 高度依赖于反应溶剂，在乙醚/MeCN 混合物（10:1 到 50: 1) 或 CH2Cl2。(±)-threo-5-hydroxy-4-decanolide (17) ((±)-threo-L-factor) 和 (±)-cis- 的合成证明了乙烯基碘二醇 10 的合成效用。 ..
• Synthesis and biological evaluation of sapinofuranones A,B and 1,2,3-triazole-sapinofuranone hybrids as cytotoxic agents
  作者：K. Siva Nagi Reddy、Gowravaram Sabitha、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1039/c6ra21939j

  日期：——

  The total synthesis of sapinofuranones A,B and ent-sapinofuranones A,B and L-factor has been described. A series of novel 1,2,3-triazole-sapinofuranone hybrids were efficiently synthesized employing a click chemistry approach. These sapinofuranones and 1,2,3-triazole-sapinofuranone hybrids were further evaluated for their cytotoxic activity against four human cancer cell lines (A549, MDA-MB-231, DU145

  已经描述了SApinofuranones A，B和对-SApinofuranones A，B和L因子的全合成。使用点击化学方法有效地合成了一系列新型的1,2,3-三唑-水杨呋喃酮杂化物。这些SApinofuranones和1,2,3-三唑-SApinofuranone杂种进一步评估了它们对四种人类癌细胞系（A549，MDA-MB-231，DU145和HepG2）的细胞毒活性。他们中的大多数揭示了在微摩尔范围内对癌细胞的细胞毒性作用。从结构-活性关系（SAR）的角度来看，注意到三唑部分与内酯环的结合在发挥细胞毒性作用中起着适度的作用。这是关于合成和体外的第一份报告 1,2,3-三唑-水杨呋喃酮杂种的细胞毒性评估。
• Diastereoselectivity in the directed aldol condensation of 2-trimethylsiloxyfuran with aldehydes. A stereodivergent route to threo and erythro δ-hydroxy-γ-lactones
  作者：Charles W. Jefford、Danielle Jaggi、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83855-7

  日期：1987.1

  Threo and erythro-δ-hydroxy-α,β-unsaturated γ-lactones are obtained with useful diastereoselection by condensing 2-trimethylsiloxyfuran and aldehydes by varying the reaction reaction conditions. A stereomechanistic rationale is presented together with a practical two-step synthesis of the threo and erythro 5-hydroxy-4-decanolides (L factors).

  通过改变反应反应条件，使2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛缩合，可以得到有用的非对映体选择，得到苏-和赤--δ-羟基-α，β-不饱和γ-内酯。提出了立体力学原理，并结合了实用的两步合成苏式和赤式5-羟基-4-癸醇化物（L因子）的方法。