trans-1-benzyl-4-(2'-benzyloxyethyl)-3-(1'R-hydroxyethyl)azetidin-2-one | 97363-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-1-benzyl-4-(2'-benzyloxyethyl)-3-(1'R-hydroxyethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-(2-phenylmethoxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 97363-17-2；104973-75-3；105817-12-7；132957-41-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: KOXGGQRWBCBIBI-NSISKUIASA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 N-乙基哌啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 草酰氯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-1-benzyl-4-(2'-benzyloxyethyl)-3-(1'R-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性锡(II)烯醇盐的高度立体选择性醛醇型反应。(±)-噻那霉素的正式全合成

  摘要：

  在由 3-氨基取代的丁酰基噻唑烷-2-硫酮生成的锡 (II) 烯醇化物的羟醛型反应中实现了高效的内部手性诱导。该反应成功应用于(±)-硫霉素的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.637

文献信息

• Synthesis of (±)-thienamycin based on a new approach to β-lactams via 4-exo-trig cyclisation of carbamoylcobalt salophens
  作者：Gerald Pattenden、Stephen J. Reynolds

  DOI：10.1039/p19940000379

  日期：——

  been shown to be useful precursors in a new approach to β-lactams (viz.12-16, 21 and 31), via 4-exo-trig modes of cyclisation of the corresponding intermediate carbamoyl radicals. A new formal synthesis of (±)-thienamycin 1 from the trans-disubstituted azetidin-2-one 31 produced in one step by heating the carbamoylcobalt salophen 30 in toluene, is also described.

  一系列Ñ取代的丙烯基Ñ -benzylcarbamoylcobalt（III）salophens，即11，20和30，已准备，并且已经显示出在一种新的方法，以β内酰胺的前体有用的（即12 - 16，21和31），通过相应的中间氨基甲酰基基团的环化的4- exo - trig模式。从反式-二取代的氮杂环丁烷-2-酮31合成（±）-噻吩霉素1的新形式还描述了通过在甲苯中加热氨基甲酰钴盐酚30一步生产的方法。
• On the stereochemical course of vinyloxyborane—imine condensation -the stereoselective formation of threo β-amino acid derivatives-
  作者：Takamasa Iimori、Yasuko Ishida、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84473-1

  日期：1986.1

  While reaction of -vinyloxyboranes with aldehydes gives erythro aldols highly selectively, it has been found that condensation of -vinyloxyboranes with imines provides threo β-amino acid derivatives in a highly selective manner.

  尽管-乙烯基氧基硼烷与醛的反应高度选择性地提供了赤型醇醛，但已发现-乙烯基氧基硼烷与亚胺的缩合以高度选择性的方式提供了苏式β-氨基酸衍生物。
• Process for the preparation of beta-lactam compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0223588B1

  公开（公告）日：1991-06-12
• HIGHLY STEREOSELECTIVE ALDOL-TYPE REACTION OF CHIRAL TIN(II) ENOLATE. FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF (±)-THIENAMYCIN
  作者：Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.637

  日期：1986.4.5

  induction is achieved in the aldol-type reaction of tin(II) enolate generated from 3-amino-substituted butanoylthiazolidine-2-thione. This reaction is successfully applied to the formal total synthesis of (±)-thienamycin.

  在由 3-氨基取代的丁酰基噻唑烷-2-硫酮生成的锡 (II) 烯醇化物的羟醛型反应中实现了高效的内部手性诱导。该反应成功应用于(±)-硫霉素的正式全合成。