[4-Methoxy-2-(phenylmethoxymethoxy)phenyl]boronic acid | 1268261-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-Methoxy-2-(phenylmethoxymethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1268261-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BO₅
• 分子量: 288.108
• InChiKey: RNXCPSWGWXKYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Methoxy-2-(phenylmethoxymethoxy)phenyl]boronic acid 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 86.25h， 生成 (1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2(7),3,5,10,12,14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  （−）‐和（+）‐酞菁的形式合成

  摘要：

  核心挑战：已完成标题化合物的不对称形式合成。通过使用模块化方法，酚钯甲苯磺酰胺1是通过钯交叉偶联（蓝色键）合成的，并且它参与高价碘介导的氧化偶联反应（红色键）能够构建具有挑战性的（-）-phalarine杂环核。

  DOI：

  10.1002/anie.201006367
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯酚 在 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-Methoxy-2-(phenylmethoxymethoxy)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  （−）‐和（+）‐酞菁的形式合成

  摘要：

  核心挑战：已完成标题化合物的不对称形式合成。通过使用模块化方法，酚钯甲苯磺酰胺1是通过钯交叉偶联（蓝色键）合成的，并且它参与高价碘介导的氧化偶联反应（红色键）能够构建具有挑战性的（-）-phalarine杂环核。

  DOI：

  10.1002/anie.201006367

文献信息

• Formal Syntheses of (−)- and (+)-Phalarine
  作者：Hanfeng Ding、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.201006367

  日期：2011.1.17

  palladium cross‐couplings (blue bonds), and its participation in a hypervalent iodine mediated oxidative coupling reaction (red bonds) enabled the construction of the challenging heterocyclic core of (−)‐phalarine.

  核心挑战：已完成标题化合物的不对称形式合成。通过使用模块化方法，酚钯甲苯磺酰胺1是通过钯交叉偶联（蓝色键）合成的，并且它参与高价碘介导的氧化偶联反应（红色键）能够构建具有挑战性的（-）-phalarine杂环核。