(3S)-28-ethynyl-betulin | 1268156-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-28-ethynyl-betulin
• 英文别名: 28-ethynylbetulin
• CAS: 1268156-32-6
• 化学式: C₃₂H₅₀O₂
• 分子量: 466.748
• InChiKey: NKDDPNOABGNBGE-PSZIVCIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-178 °C
• 沸点：
  543.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-28-ethynyl-betulin 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.44 g的产率得到28-ethynyllup-20(29)-en-3,28-dione
  参考文献：
  名称：

  桦木脑新衍生物的合成、包封及抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了新的桦木脑衍生物并测试了它们的抗肿瘤活性。以3-O-乙酰基-或3-O-甲基-桦木醛为原料，合成C-28乙炔基衍生物；他们随后与几个 1,3- 偶极亲和试剂进行转化，得到吡唑和 1,2,3-三唑。他们的抗肿瘤活性筛选是通过比色 SRB 测定在一组 15 个人类癌细胞系中进行的。因此，几种化合物显示出比桦木酸更高的细胞毒性。此外，研究了将引线结构 7 封装到脂质体中。染料排斥试验和 DNA 阶梯实验的结果为细胞凋亡提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000232
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetylbetulinal 、 乙炔锂乙二胺配合物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3S)-28-ethynyl-betulin
  参考文献：
  名称：

  桦木脑新衍生物的合成、包封及抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了新的桦木脑衍生物并测试了它们的抗肿瘤活性。以3-O-乙酰基-或3-O-甲基-桦木醛为原料，合成C-28乙炔基衍生物；他们随后与几个 1,3- 偶极亲和试剂进行转化，得到吡唑和 1,2,3-三唑。他们的抗肿瘤活性筛选是通过比色 SRB 测定在一组 15 个人类癌细胞系中进行的。因此，几种化合物显示出比桦木酸更高的细胞毒性。此外，研究了将引线结构 7 封装到脂质体中。染料排斥试验和 DNA 阶梯实验的结果为细胞凋亡提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000232

文献信息

• Cytotoxic betulin-derived hydroxypropargylamines trigger apoptosis
  作者：René Csuk、Ronny Sczepek、Bianka Siewert、Christoph Nitsche

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.016

  日期：2013.1

  Several novel betulin derivatives were prepared and evaluated for their antitumor activity. Among others, 3-O-acetylbetulinic aldehyde served as an ideal starting material for the synthesis of 28-acetylenic derivatives that were further transformed into Mannich bases. These hydroxypropargylamines were screened for their antitumor activity in a panel of nine human cancer cell lines in a sulforhodamine B (SRB) assay. Several compounds showed a noteworthy antitumor activity. The results from acridine orange/propidium iodide staining and annexinV-FITC assays as well as DNA laddering experiments provided evidence for an apoptotic cell death. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.