2-exo,3-exo-dihydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptane | 5062-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo,3-exo-dihydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: cis-exo-2,3-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane；cis-exo-2,3-bis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane；(2-endo, 3-endo)-bicyclo[2.2.1]heptane dimethanol；(2-endo, 3-endo)-2,3-bis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane；2exo,3exo-bis-hydroxymethyl-norbornane；bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diyldimethanol；exo-2.3-Bis-hydroxymethyl-norbornan；norbornane-2,3-dimethanol；2,3-norbornanedimethanol；2exo,3exo-Bis-hydroxymethyl-norbornan；[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 5062-97-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YSVZGWAJIHWNQK-OJOKCITNSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo,3-exo-dihydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptane 在 HLADH nicotinamide adenine dinucleotide 、 2,6-蒽二酚 作用下， 反应 144.0h， 以73%的产率得到(+)-(2S,3R)-cis-endo-3-(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 34. Preparations of enantiomerically pure exo- and endo-bridged bicyclic [2.2.1] and [2.2.2] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00294a052
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 生成 2-exo,3-exo-dihydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  马来酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯与降冰片烯的光加成反应

  摘要：

  降冰片烯的光诱导加成反应和马来酸二甲酯，得到外切-3,4- dicarbomethoxy-顺，失败者，顺式-三环[4,2,1,0 2,5 ]壬烷（I）只。类似地，乙炔二甲酸二甲酯和降冰片烯的光化学反应产生了具有相似构型的1：1光加合物，exo -3,4-二苯甲氧基三环[4,2,1,0 2,5 ]壬基-3-烯。此外，证实了上述反应没有通过电荷转移络合物进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80105-9

文献信息

• One-Pot <i>o</i>-Nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) Formation−Diimide Alkene Reduction Protocol
  作者：Barrie J. Marsh、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo900237y

  日期：2009.4.17

  formation of 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) from commercial reagents and subsequent alkene reduction is presented. The transformation is operationally simple and generally efficient for effecting diimide alkene reductions. A range of 16 substrates have been reduced, highlighting the unique chemoselectivity of diimide as a reduction system.

  提出了一种从商业试剂中形成2-硝基苯磺酰肼（NBSH）并随后进行烯烃还原的一锅法方案。该转化在操作上简单并且通常有效地实现了二酰亚胺烯烃的还原。减少了16种底物的范围，突出了二酰亚胺作为还原系统的独特化学选择性。
• Carbonylation of ethylenically unsaturated compounds
  申请人：Eastham Graham Ronald

  公开号：US09334227B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  A process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds including vinyl esters and a process for the production of 3-hydroxy propanoate esters or acids. The process comprises reacting said compound with carbon monoxide in the presence of a source of hydroxyl groups and of a catalyst system. The catalyst system is obtainable by combining: (a) a metal of Group 8, 9 or 10 or a compound thereof: and (b) a bidentate ligand of general formula (I): X1(X2)-Q2-A-R—B-Q1-X3(X4).

  一种用于羰基化乙烯基不饱和化合物，包括乙烯酸酯的方法，以及用于生产3-羟基丙酸酯或酸的方法。该方法包括在羟基团源和催化剂体系的存在下，将所述化合物与一氧化碳反应。所述催化剂体系可通过组合以下物质获得：(a) 8、9或10族金属或其化合物；和(b) 一种一般式(I)的双齿配体：X1(X2)-Q2-A-R—B-Q1-X3(X4)。
• エチレン性不飽和化合物のカルボニル化
  申请人：——

  公开号：JP2015110608A

  公开（公告）日：2015-06-18

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds including vinyl esters and a process for the production of 3-hydroxypropanoate esters or 3-hydroxypropanoic acids.SOLUTION: The process comprises reacting the compound with carbon monoxide in the presence of a source of hydroxyl groups and of a catalyst system. The catalyst system is obtainable by combining: (a) a metal of Group 8, 9 or 10 or a compound thereof: and (b) a bidentate ligand of general formula (I): X(X)-Q-A-R-B-Q-X(X).

  要解决的问题是提供一种用于羰基化乙烯基不饱和化合物，包括乙烯酯的过程，以及用于生产3-羟基丙酸酯或3-羟基丙酸的过程。解决方案：该过程包括在羟基团源和催化剂体系的存在下将化合物与一氧化碳反应。该催化剂体系可通过组合以下物质获得：(a)第8、9或10族金属或其化合物；和(b)一种一般式(I)的双齿配体：X(X)-Q-A-R-B-Q-X(X)。
• Aerobic Reduction of Olefins by In Situ Generation of Diimide with Synthetic Flavin Catalysts
  作者：Yasushi Imada、Hiroki Iida、Takahiro Kitagawa、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/chem.201003278

  日期：2011.5.16

  5‐bis(acylamino)pyridine 15 exhibit unprecedented catalytic activities, with the reduction of aromatic and hydroxy olefins proceeding significantly faster when a higher‐generation dendrimer is used as a host pair for the association catalysts. Contrasting retardation is observed upon similar treatment of non‐aromatic or non‐hydroxy olefins with the dendrimer catalysts. Control experiments and kinetic studies

  通过用中性和阳离子合成黄素催化剂1和2对肼进行好氧氧化，可以有效地生成通用的还原剂二酰亚胺。该技术为有氧还原烯烃提供了一种方便，安全的方法，该方法是在O 2或空气中以1当量的肼进行的。高肼效率，简便安全的处理方法和独特的化学选择性已证明了其与传统的基于气体的方法相比具有综合优势。维生素B 2衍生物6由于具有很高的利用率和可回收性，因此可作为一种高度实用，坚固的催化剂。1 b的缔合体具有树枝状2,5-双（酰基氨基）吡啶15的化合物表现出空前的催化活性，当将更高级的树枝状大分子用作缔合催化剂的主体对时，芳烃和羟基烯烃的还原速度显着加快。在用树枝状聚合物催化剂对非芳族或非羟基烯烃进行类似处理时，观察到相反的阻滞作用。对照实验和动力学研究表明，这些催化反应包括由肼生成二酰亚胺的两个独立的厌氧和好氧过程。树枝状大分子对催化反应的正面和负面影响归因于肼和烯烃底物在缔合络合物催化剂的类酶反应腔中的特定包含。
• Photo-addition reactions of dimethyl maleate and dimethyl acetylene dicarboxylate with norbornene
  作者：M. Hara、Y. Odaira、S. Tsutsumi

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80105-9

  日期：1966.1

  Photo-induced addition reaction of norbornene and dimethyl maleate afforded exo-3,4-dicarbomethoxy-cis, rans, cis-tricyclo[4,2,1,02,5]nonane (I) exclusively. In a similar way, the photochemical reaction of dimethyl acetylene dicarboxylate and norbornene gave rise to the 1:1 photo-adduct having the similar configuration, exo-3,4-dicarbomethoxy-tricyclo[4,2,1,02,5]nona-3-ene. Moreover, it was confirmed

  降冰片烯的光诱导加成反应和马来酸二甲酯，得到外切-3,4- dicarbomethoxy-顺，失败者，顺式-三环[4,2,1,0 2,5 ]壬烷（I）只。类似地，乙炔二甲酸二甲酯和降冰片烯的光化学反应产生了具有相似构型的1：1光加合物，exo -3,4-二苯甲氧基三环[4,2,1,0 2,5 ]壬基-3-烯。此外，证实了上述反应没有通过电荷转移络合物进行。