6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carbonitrile | 531529-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carbonitrile
• 英文别名: 6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-indene-3a-carbonitrile
• CAS: 531529-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: FTFLUUIAPHKREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carbonitrile 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以62%的产率得到4,4-dibenzyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroinden-5-one
  参考文献：
  名称：

  对α，α-二取代-β，γ-不饱和环己酮体系的改进鲁宾逊环化工艺。在纳奈莫尔全合成中的应用

  摘要：

  发现4-氰基-2-环己烯酮易于还原烷基化反应，以完全区域选择性的方式得到相应的2，2-二取代-3-环己烯酮衍生物。这种新开发的方法已成功地以消旋形式完全合成了海洋天然产物纳那莫尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00034-6
• 作为产物：
  描述：

  己二腈 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对α，α-二取代-β，γ-不饱和环己酮体系的改进鲁宾逊环化工艺。在纳奈莫尔全合成中的应用

  摘要：

  发现4-氰基-2-环己烯酮易于还原烷基化反应，以完全区域选择性的方式得到相应的2，2-二取代-3-环己烯酮衍生物。这种新开发的方法已成功地以消旋形式完全合成了海洋天然产物纳那莫尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00034-6