9-(5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)-6-methoxypurine | 197226-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)-6-methoxypurine
• CAS: 197226-90-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₅
• 分子量: 412.445
• InChiKey: JZTFRGVRISQGRB-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)-6-methoxypurine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以57%的产率得到(R)-2-Benzyloxy-1-[(4R,5S)-5-(6-methoxy-purin-9-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-isopropylidene inosine 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 27.33h， 生成 9-(5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6