(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-ol | 186249-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 186249-59-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: HXKPNODUSNJOPI-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-2-氨基环戊烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of cispentacin

  摘要：

  Based on the lipase-catalysed kinetic resolution of the silyloxyalcohol (1RS,2SR)-5 by transesterification with vinyl acetate in the presence of lipase from Pseudomonas cepacia a synthesis of both enantiomers of the beta-amino acid cispentacin (1R,2S)-1 and (1S,2R)-1 using simple functional group interconversions is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00465-x
• 作为产物：
  描述：

  乙基 (1S,2S)-反-2-羟基环戊羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3-(二甲氨基)吡咯烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LIII. Development of New 6-Membered Chelating Chiral Bisphosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  一种新的手性 1，3-二膦，(1R, 2R)-1-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)环戊烷被设计成与铑形成六元螯合物的有利斜构象。研究发现，其铑络合物是氨基酸前体不对称氢化的已知最有效催化剂之一。研究人员还尝试进一步改进这种配体，用于催化亲手性酮的不对称氢化反应，以阐明其对映选择性机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2921

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of a new type of enantiomerically pure carbocyclic nucleoside analogues with strong inhibitory effects on terminal deoxynucleotidyl transferase
  作者：Fritz Theil、Sibylle Ballschuh、Sabine Flatau、Martin von Janta-Lipinski、Eckart Matthes

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00021-2

  日期：1998.6

  The synthesis of enantiomerically pure carbocyclic adenosine derivatives which have been prepared based on the kinetic resolution of a trans-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol derivative is described. Their corresponding triphosphates were evaluated as inhibitors of DNA polymerase beta, terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT), telomerase, Escherichia coli DNA polymerase I and reverse transcriptase

  描述了基于反式-2-（羟甲基）环戊醇衍生物的动力学拆分制备的对映体纯的碳环腺苷衍生物的合成。他们相应的三磷酸盐被评估为人类免疫缺陷病毒的DNA聚合酶β，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT），端粒酶，大肠杆菌DNA聚合酶I和逆转录酶的抑制剂。令人惊讶的是，（1S，2R）-1-（6-氨基嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环戊烷[（1S，2R）-6]的三磷酸酯及其对映体（1R，2S）-6出现为TdT的强抑制剂（Ki = 0.5和1.9 mM，Kmapp dATP = 40 mM），而所有其他酶的活性均未受到影响。