η¹-P-(1,5-dimethyl-1H-1,3 benzazaphosphole)pentacarbonyltungsten(0) | 1395459-90-1

• 英文名称: η¹-P-(1,5-dimethyl-1H-1,3 benzazaphosphole)pentacarbonyltungsten(0)
• 英文别名: η¹-P-(1,5-dimethyl-1H-1,3-benzazaphosphole)pentacarbonyltungsten(0)
• CAS: 1395459-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₀NO₅PW
• 分子量: 487.061
• InChiKey: JBXVCEHFOCCOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-methylamino benzenephosphonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 η¹-P-(1,5-dimethyl-1H-1,3 benzazaphosphole)pentacarbonyltungsten(0)
  参考文献：
  名称：

  N-Formyl-2-bromoanilides 合成 2-未取代的 1H-1,3-Benzazaphospholes

  摘要：

  在预先形成的 Pd(0)(亚磷酸三乙酯)n 催化剂存在下，2-溴-甲酰苯胺 1 与亚磷酸三乙酯的膦酰化以良好的产率提供了 2-膦酰-甲酰苯胺 2。用过量的 LiAlH4 还原主要提供 N-甲基-2-膦基苯胺 3 和少量 1,2-未取代的苯并氮杂磷 4。N-甲基-1,3-苯扎磷 5 是通过 3 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFA) 的环缩合反应合成的。避免 4 的色谱分离，更方便的 5 路线是将 1 还原为 2-溴-N-甲基苯胺 6，然后进行膦酰化为 7，LiAlH4 还原，然后用 DMFA 环化。苯扎磷光体在 σ2P 处的配位特性由 (5b)W(CO)5 的晶体结构分析获得的结构数据表征。

  DOI：

  10.1002/hc.21111

文献信息

• σ2-P Ligands: convenient syntheses of N-methyl-1,3-benzazaphospholes
  作者：Mohammed Ghalib、Basit Niaz、Peter G. Jones、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.037

  日期：2012.9

  A convenient three-step route to 1,5-dimethyl-1,3-benzazaphosphole via Cu- or Pd-catalyzed phosphonylation of 2-iodo-4-methylaniline, reduction to 2-phosphino-4-methylaniline, and disproportionative cyclization with excess formaldehyde is reported. N-Methylbenzazaphospholes can be functionalized in the 2-position via alpha-CH-lithiation with tBuLi and are pi-acidic sigma P-2-ligands. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.