((2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol | 221015-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
• CAS: 221015-77-6
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: HYWPIYGUZWWMDH-SDWXEIDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以80%的产率得到L-(-)-艾杜糖
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 ((2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382