(S)-N-(2-acetylphenyl)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide | 1444003-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-(2-acetylphenyl)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide
• CAS: 1444003-19-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: VGBXNMJIEXHISD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-acetylphenyl)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 dimethyl (1S,2a1R,7R,7aR,7bS,9aS)-1-benzyl-7-hydroxy-7-methyl-2-oxo-1,2,2a1,7a,7b,9a-hexahydro-7H-2a,9b-diazacyclobuta[4,5]pentaleno[1,6-ab]naphthalene-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有前所未有的多杂环核的对映体纯生物碱模拟物的光辅助合成

  摘要：

  对映纯生物碱模拟物是通过光生氮杂二甲苯与吡咯的高产分子内环加成反应合成的，并通过初级光产物的光化学后转化进一步增加分子复杂性。这种对结构上前所未有的多杂环核的快速访问是在面向多样性的合成背景下开发的，因为模块化设计允许从简单的构建块/多样性输入快速“预组装”各种光前体。

  DOI：

  10.1021/ja4042109
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (S)-N-(2-acetylphenyl)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  具有前所未有的多杂环核的对映体纯生物碱模拟物的光辅助合成

  摘要：

  对映纯生物碱模拟物是通过光生氮杂二甲苯与吡咯的高产分子内环加成反应合成的，并通过初级光产物的光化学后转化进一步增加分子复杂性。这种对结构上前所未有的多杂环核的快速访问是在面向多样性的合成背景下开发的，因为模块化设计允许从简单的构建块/多样性输入快速“预组装”各种光前体。

  DOI：

  10.1021/ja4042109

文献信息

• Photoinduced Cycloadditions in the Diversity-Oriented Synthesis Toolbox: Increasing Complexity with Straightforward Post-Photochemical Modifications
  作者：Weston J. Umstead、Olga A. Mukhina、N. N. Bhuvan Kumar、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1071/ch15266

  日期：——

  Rapid growth of complexity and unprecedented molecular architectures is realised via the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) in o-acylamidobenzaldehydes and ketones followed by [4+2] or [4+4] cycloadditions with subsequent post-photochemical modifications. The approach is congruent with diversity-oriented synthesis, whereby photoprecursors are synthesised in a modular fashion allowing for up to four diversity inputs. The complexity of the primary photoproducts is further enhanced using straightforward and high-yielding post-photochemical modification steps such as reactions with nitrile oxides and nitrones, and Povarov and oxa-Diels–Alder reactions.

  通过邻酰氨基苯甲醛和酮中的激发态分子内质子转移（ESIPT），然后进行[4+2]或[4+4]环加成，再进行后续光化学修饰，实现了复杂性的快速增长和前所未有的分子结构。这种方法与以多样性为导向的合成方法一致，即以模块化方式合成光前驱体，允许多达四种多样性输入。利用简单、高产的光化学后修饰步骤（如与腈氧化物和硝基化合物的反应，以及 Povarov 和 oxa-Diels-Alder 反应），进一步提高了初级光产物的复杂性。