<(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1.>hept-2-yl>-2-propen-1-one | 106851-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1.>hept-2-yl>-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-<(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl>-2-propen-1-one；1-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 106851-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: POMMMABIBACRCG-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1.>hept-2-yl>-2-propen-1-one 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 11.75h， 生成 2-chloro-6-<(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1.>hept-2-yl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-symmetry 2,2′-bipyridine and 1,10-phenanthroline chiral ligands bearig the 6,6-dimethylnorpinan-2-aryl group

  摘要：

  6-{(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1.]hept-2-yl})-2-{6-{(1S,2S)-6,6-dimethylbicycio [3.1.1.]hept-2-yl}-pyridin-2-yl}-pyridine (5), 2,9-bis{(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1.] hept-2-yl}-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline (11) and 2,9-bis{(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1.] hept-2-yl}-1,10-phenanthroline(12),three new chiral nitrogen ligands of C2 symmetry have been prepared.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88502-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 18.0h， 生成 <(1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1.>hept-2-yl>-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  旋光氮配体：III。铑（I）与手性2-（2'-吡啶基）吡啶催化的苯乙酮的对映体区分转移氢化

  摘要：

  含光学活性的2-（2'-吡啶基）吡啶的铑（I）配合物可催化从异丙醇中氢转移引起的苯乙酮还原。已获得高达15％的光学产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99687-6

文献信息

• Optically active phenanthrolines in asymmetric catalysis
  作者：Serafino Gladiali、Giorgio Chelucci、Franco Soccolini、Giovanna Delogu、Giovanna Chessa

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87292-4

  日期：1989.7

  phenanthrolines containing a norpinanyl substituent as the common chiral target, have been synthesized and tested as ligands in the rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone. A marked catalytic activity was observed, but the highest optical yield was 24% e.e.

  合成了三种含有降冰片基取代基作为共同手性目标的新烷基菲咯啉，并在铑催化的苯乙酮的不对称转移加氢反应中作为配体进行了测试。观察到明显的催化活性，但最高光学产率为24％ee