allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(1-propenyl)-α-D-glucopyranose | 77388-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(1-propenyl)-α-D-glucopyranose
• CAS: 77388-92-2
• 化学式: C₃₃H₃₈O₆
• 分子量: 530.661
• InChiKey: YISQKPHJCXNXMR-AALIFHQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(1-propenyl)-α-D-glucopyranose 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,6-脱水-2,4-O-苯基-Β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷，1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要通过对2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯进行闭环合成了1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖。两个反应序列。优选的方法以烯丙基3-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。这似乎是具有2，6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷骨架的脱水糖衍生物的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85898-x
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 allyl 3-O-allyl-αβ-D-glucopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5S,6S)-4,6-Bis-allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 、 allyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(1-propenyl)-α-D-glucopyranose 、 allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(1-propenyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷，1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要通过对2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯进行闭环合成了1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖。两个反应序列。优选的方法以烯丙基3-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。这似乎是具有2，6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷骨架的脱水糖衍生物的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85898-x