2-[1-prop-1-en-1-yl]spiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one | 530739-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-prop-1-en-1-yl]spiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 2'-prop-1-enylspiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 530739-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JMHJBEZISWLCSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-prop-1-en-1-yl]spiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 magnesium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 129.34h， 生成 methyl (2'S,3S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,1',2,2'-tetrahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2-oxoindol-3-yl)benzenesulfonohydrazide 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[1-prop-1-en-1-yl]spiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B
  作者：Christiane Meyers、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200390192

  日期：2003.2.10