methyl (2'S,3S,5'S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate | 864950-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2'S,3S,5'S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• CAS: 864950-12-9
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₆
• 分子量: 497.591
• InChiKey: PUDBOHKZURRTMO-RFACUBCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'S,3S,5'S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 spirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2'S,3S,5'S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2-oxo-2'-vinyl-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 methyl (2'S,3S,5'S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880