2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃 | 76374-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃
• 英文名称: 2,5-dihydro-3-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-2-methylfuran
• 英文别名: (2,5-dimethoxy-2-methyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)methanol；(2,5-dimethoxy-2-methyl-2,5-dihydro-furan-3-yl)-methanol；2,5-Dimethoxy-2-methyl-3-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan；(2,5-dimethoxy-5-methyl-2H-furan-4-yl)methanol
• CAS: 76374-24-8；76374-33-9；90371-07-6
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: VOLIXWJAYDLFIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 tert-butyl((5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3-(triethylsilyloxy)cyclopent-1-enyl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Merrilactone A Using a Domino Cyanide 1,4-Addition–Aldol Cyclization

  摘要：

  A formal synthesis of merrilactone A has been completed using a domino 1,4-addition-aldol process as the key step. Both iodo- and cyano-1, 4-addition-aldol cyclizations were productive in forming the highly hindered C1-C9 bond linking vic-quaternary and tertiary stereocenters. The latter method was used to complete a formal total synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol301513h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-呋喃羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  有关环戊烷天然产物的研究。第1部分。（4 RS）-和（4 R）-4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮的制备；通用的合成中间体

  摘要：

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。

  DOI：

  10.1039/p19810001782