19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene | 1241951-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene
• 英文别名: 7-oxo-ent-atis-16-en-19-ol；7-oxo-19-hydroxy-ent-atis-16-ene；(1R,4S,5R,9R,10S,12S)-5-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadecan-2-one
• CAS: 1241951-39-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: VOPNFVMEMUYPPL-LWFMFQAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 以8 mg的产率得到7-oxo-19-chloro-ent-atis-16-ene
  参考文献：
  名称：

  7-氧-二萜与二乙酰氧基碘苯反应生成的赤霉素类似物

  摘要：

  在这项工作中，已证明7-氧代二萜与二乙酰氧基碘苯（DIB）的反应是制备赤霉素类似物的好方法，可用于具有环内或环外双键的二萜。已经用ent -kaur-16-ene，ent -trachylobane和ent -atis-16-ene二萜对它进行了研究。因此，该反应-7-氧代- ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯和7-氧代ENT -trachyloban -16-烯-18- OIC酸甲酯与该试剂，得到4-外延-赤霉素A 12二甲酸酯和4- epi- trachylobagbagberberin A 12二甲酯。在某些情况下，尤其是在C-19官能化的化合物的情况下，替代反应导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6位上形成缩酮。因此，赤霉素类似物，脱氢产物或6-缩酮衍生物的形成取决于在C-4处C-18（赤道）和C-19（轴向）取代基的相邻基团参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.092
• 作为产物：
  描述：

  19-acetoxy-7β-hydroxy-ent-atis-16-ene 在 甲醇 、 Jones reagent 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of 7α-hydroxy- and 7-oxo-ent-atis-16-ene derivatives by the fungus Gibberella fujikuroi

  摘要：

  The microbiological transformation of 7 alpha,19-dihydroxy-ent-atis-16-ene by the fungus Gibberella fujikuroi gave 19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene, 13(R),19-dihydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene, 7 alpha,11 beta,19-trihydroxy-ent-atis-16-ene and 7 alpha,16 beta,19-trihydroxy-ent-atis-16-ene, while the incubation of 19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene afforded 13(R),19-dihydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene and 16 beta,17-dihydroxy-7-oxo-ent-atisan-19-al. The biotransformation of 7-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid gave 6 beta-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid, 6 beta,16 beta,17-trihydroxy-7-oxo-19-nor-ent-atis-4(18)-ene and 3 beta,7 alpha-dihydroxy-6-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.04.024

文献信息

• Gibberellin analogues by reaction of 7-oxo-diterpenes with diacetoxyiodobenzene
  作者：Braulio M. Fraga、Victoria González-Vallejo、Carlo Bressa、Ricardo Guillermo、Sergio Suárez

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.092

  日期：2013.4

  (DIB) has been proved to be a good method for the preparation of gibberellin analogues, which can be applied to diterpenes with endocyclic or exocyclic double bonds. It has been studied with ent-kaur-16-ene, ent-trachylobane and ent-atis-16-ene diterpenes. Thus, the reaction of 7-oxo-ent-kaur-16-en-18-oic acid methyl ester and 7-oxo-ent-trachyloban-16-en-18-oic acid methyl ester with this reagent affords

  在这项工作中，已证明7-氧代二萜与二乙酰氧基碘苯（DIB）的反应是制备赤霉素类似物的好方法，可用于具有环内或环外双键的二萜。已经用ent -kaur-16-ene，ent -trachylobane和ent -atis-16-ene二萜对它进行了研究。因此，该反应-7-氧代- ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯和7-氧代ENT -trachyloban -16-烯-18- OIC酸甲酯与该试剂，得到4-外延-赤霉素A 12二甲酸酯和4- epi- trachylobagbagberberin A 12二甲酯。在某些情况下，尤其是在C-19官能化的化合物的情况下，替代反应导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6位上形成缩酮。因此，赤霉素类似物，脱氢产物或6-缩酮衍生物的形成取决于在C-4处C-18（赤道）和C-19（轴向）取代基的相邻基团参与。
• Biotransformation of 7α-hydroxy- and 7-oxo-ent-atis-16-ene derivatives by the fungus Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、Pedro Gonzalez、Victoria Gonzalez-Vallejo、Ricardo Guillermo、Luz N. Diaz

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.04.024

  日期：2010.8

  The microbiological transformation of 7 alpha,19-dihydroxy-ent-atis-16-ene by the fungus Gibberella fujikuroi gave 19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene, 13(R),19-dihydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene, 7 alpha,11 beta,19-trihydroxy-ent-atis-16-ene and 7 alpha,16 beta,19-trihydroxy-ent-atis-16-ene, while the incubation of 19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene afforded 13(R),19-dihydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene and 16 beta,17-dihydroxy-7-oxo-ent-atisan-19-al. The biotransformation of 7-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid gave 6 beta-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid, 6 beta,16 beta,17-trihydroxy-7-oxo-19-nor-ent-atis-4(18)-ene and 3 beta,7 alpha-dihydroxy-6-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.