(3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazonine-2,7-dione | 943761-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazonine-2,7-dione
• CAS: 943761-72-6
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃N₂O₄
• 分子量: 418.372
• InChiKey: HZETWHJBLVNDMA-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazonine-2,7-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(R)-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-9H-pyrrolo-[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of the PDE5 Inhibitor RWJ387273 (R290629)

  摘要：

  据报道，利用高度非对映选择性的Pictet-Spengler反应，可以合成一种PDE5抑制剂的替代合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970769
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 间氯过氧苯甲酸 吡啶 、 ammonium carbonate 、 盐酸 、 Oxone 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 丙酮 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 92.67h， 生成 (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazonine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of the PDE5 Inhibitor RWJ387273 (R290629)

  摘要：

  据报道，利用高度非对映选择性的Pictet-Spengler反应，可以合成一种PDE5抑制剂的替代合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970769