1-phenyl-3-O-triisopropylsilyl-4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal | 1384173-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-O-triisopropylsilyl-4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal
• 英文别名: [(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1384173-51-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 518.885
• InChiKey: IADGIDNRMROOSR-PFBJBMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-O-triisopropylsilyl-4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-phenyl-8-[(triisopropylsilyl)oxy]hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  葡糖基硼酸酯的芳基-β-C-葡萄糖苷化：在三-O-甲基降冰片烯合成中的应用

  摘要：

  开发了使用葡糖基硼酸酯的新型芳基-β-C-葡糖苷化方法。该协议可以提供几个优点，包括使用无毒，易于处理的硼酸硼酸甘油酯为结晶固体，并且在室温下可以储存几个月。通过应用芳基-β-C-葡糖苷化方法，简明地合成了抗HIV活性的卑尔根衍生物三邻甲基降冰片原（8,10-二邻邻甲基卑尔根）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.035
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-3-O-triisopropylsilyl-4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  葡糖基硼酸酯的芳基-β-C-葡萄糖苷化：在三-O-甲基降冰片烯合成中的应用

  摘要：

  开发了使用葡糖基硼酸酯的新型芳基-β-C-葡糖苷化方法。该协议可以提供几个优点，包括使用无毒，易于处理的硼酸硼酸甘油酯为结晶固体，并且在室温下可以储存几个月。通过应用芳基-β-C-葡糖苷化方法，简明地合成了抗HIV活性的卑尔根衍生物三邻甲基降冰片原（8,10-二邻邻甲基卑尔根）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.035

文献信息

• Ni-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of α-Oxo-vinylsulfones To Prepare <i>C</i>-Aryl Glycals and Acyclic Vinyl Ethers
  作者：Liang Gong、Hong-Bao Sun、Li-Fan Deng、Xia Zhang、Jie Liu、Shengyong Yang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.9b02312

  日期：2019.5.15

  electrophiles in Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The C-sulfone bond in the α-oxo-vinylsulfone motif is cleaved chemoselectively in these reactions, furnishing C-aryl glycals or acyclic vinyl ethers in high yields. These reactions proceed under mild conditions and tolerate a remarkable scope of heterocycles and functional groups. Preliminary mechanistic studies revealed the importance of

  我们证明，在 Ni 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，容易获得且工作台稳定的 α-氧代乙烯基砜是有能力的亲电试剂。在这些反应中，α-氧代-乙烯基砜基序中的 C-砜键被化学选择性地裂解，以高产率提供 C-芳基乙二醇或无环乙烯基醚。这些反应在温和的条件下进行，并且可以耐受范围广泛的杂环和官能团。初步的机理研究揭示了 α-杂原子在促进这些转变中的重要性。