(2E,4E)-ethyl 4-(2-benzyloxyethyl)-3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-7-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)-6-oxohepta-2,4-dienoate | 874301-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 4-(2-benzyloxyethyl)-3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-7-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)-6-oxohepta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-7-[(1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-3-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-6-oxo-4-(2-phenylmethoxyethyl)hepta-2,4-dienoate
• CAS: 874301-16-3
• 化学式: C₄₁H₅₄O₈
• 分子量: 674.875
• InChiKey: HUGNYGGTXIRGDY-QSGGRGLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 4-(2-benzyloxyethyl)-3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-7-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)-6-oxohepta-2,4-dienoate 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到ethyl (E)-3-[(1S,3S,4R,8R,9S,11S)-4-(methoxymethoxy)-5,9-dimethyl-13-oxatetracyclo[9.2.2.01,9.03,8]pentadeca-5,14-dien-15-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(tributylstannyl)-6-benzyloxy-1-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)hex-3-en-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (2E,4E)-ethyl 4-(2-benzyloxyethyl)-3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-7-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)-6-oxohepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691