(2S,3R,4S,5S)-2-bromo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,5-(isopropylidenedioxy)hexane-1,3-diol | 130114-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2-bromo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,5-(isopropylidenedioxy)hexane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-bromo-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hexane-1,3-diol；(1R,2S)-2-bromo-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 130114-43-1
• 化学式: C₁₅H₃₁BrO₅Si
• 分子量: 399.398
• InChiKey: APFSXFUQKSOOAY-ZDEQEGDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2-bromo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,5-(isopropylidenedioxy)hexane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 米加司他
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of galactosidase inhibitors (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin

  摘要：

  beta-Galactosidase inhibitors, (+)-galactostatin and its 1-deoxy analogue (+)-deoxygalactostatin, have been synthesized by utilizing the allylic alcohol 7 as a common chiral building block.

  DOI：

  10.1021/jo00002a057
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3-epoxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hexan-1-ol 在 dilithium tetrabromonickelate(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-2-bromo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,5-(isopropylidenedioxy)hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of galactosidase inhibitors (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin

  摘要：

  beta-Galactosidase inhibitors, (+)-galactostatin and its 1-deoxy analogue (+)-deoxygalactostatin, have been synthesized by utilizing the allylic alcohol 7 as a common chiral building block.

  DOI：

  10.1021/jo00002a057

文献信息

• Aoyagi, Sakae; Fujimaki, Satoshi; Yamazaki, Naoki, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 783 - 787
  作者：Aoyagi, Sakae、Fujimaki, Satoshi、Yamazaki, Naoki、Kibayashi, Chihiro

  DOI：——

  日期：——
• AOYAGI, SAKAE;FUJIMAKI, SATOSHI;YAMAZAKI, NAOKI;KIBAYASHI, CHIHIRO, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 783-787
  作者：AOYAGI, SAKAE、FUJIMAKI, SATOSHI、YAMAZAKI, NAOKI、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——