6-O-monotosyl permethylated α-cyclodextrin | 94789-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-monotosyl permethylated α-cyclodextrin
• 英文别名: 6-O-monotosyl α-cyclodextrin permethylate；6-O-monotosyl-α-cyclodextrin permethylate；6-monotosyl permethylated α-cyclodextrin；6-O-monotosyl-permethyl-α-cyclodextrin；6-O-monotosyl PM α-CD
• CAS: 94789-62-5
• 化学式: C₆₀H₁₀₀O₃₂S
• 分子量: 1365.5
• InChiKey: QIVDVAPWBDFFGZ-QEFYUOGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  311.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-monotosyl permethylated α-cyclodextrin 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以84%的产率得到6-monohydroxy permethylated α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  多功能 6-O-单糖基和 6-单羟基全​​甲基化 α-、β- 和 γ-环糊精的新大规模制备

  摘要：

  描述了用于制备通用 6-O-单糖基和 6-单羟基全​​甲基化 α-、β-和 γ-环糊精的新实用方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.514
• 作为产物：
  描述：

  单-6-O-(对甲苯磺酰)-α-环糊精 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 以79%的产率得到6-O-monotosyl permethylated α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  多功能 6-O-单糖基和 6-单羟基全​​甲基化 α-、β- 和 γ-环糊精的新大规模制备

  摘要：

  描述了用于制备通用 6-O-单糖基和 6-单羟基全​​甲基化 α-、β-和 γ-环糊精的新实用方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.514

文献信息

• Synthesis of Organic-Soluble Conjugated Polyrotaxanes by Polymerization of Linked Rotaxanes
  作者：Jun Terao、Susumu Tsuda、Yuji Tanaka、Kento Okoshi、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja9074437

  日期：2009.11.11

  Extensive research on the use of cyclodextrin for insulating pi-conjugated polymer chains has been carried out. However, the resulting polyrotaxanes do not exhibit high and constant covering ratios and are generally insoluble in organic solvents. Here we demonstrate a new method of synthesizing permethylated cyclodextrin-based polyrotaxanes involving the polymerization of linked rotaxane monomers. The insulated

  已经对环糊精用于绝缘π-共轭聚合物链的用途进行了广泛的研究。然而，所得聚轮烷不表现出高且恒定的覆盖率并且通常不溶于有机溶剂。在这里，我们展示了一种合成基于全甲基化环糊精的聚轮烷的新方法，该方法涉及连接轮烷单体的聚合。该方法得到的绝缘分子线在有机溶剂中的溶解度高，具有较高的包覆率、刚性和光致发光效率。对于这些高刚性聚轮烷，观察到胆甾型液晶相，其中π共轭聚合物链穿过手性大环。
• A Typical Metal-Ion-Responsive Color-Tunable Emitting Insulated π-Conjugated Polymer Film
  作者：Takuro Hosomi、Hiroshi Masai、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji、Jun Terao

  DOI：10.1002/anie.201603160

  日期：2016.10.17

  Metal coordination to the polymer enabled easy and reversible tuning of the luminescent color without changes to the main chain skeleton. The permethylated α‐cyclodextrin (PM α‐CD)‐based insulation structure allowed the metalated polymers to demonstrate efficient emission even in the solid state, with identical spectral shapes to the dilute solutions. In addition, the coordination ability of the metal‐free

  我们报告了一个绝缘的π-共轭聚合物的合成，其中包含2,2'-联吡啶部分作为金属配位点。与聚合物的金属配位可轻松且可逆地调整发光颜色，而不会改变主链骨架。基于全甲基化的α-环糊精（PMα-CD）的绝缘结构使金属化的聚合物即使在固态下也能显示出有效的发射，其光谱形状与稀溶液相同。此外，无金属聚合物的配位能力保持在固态，从而导致响应金属离子的发光颜色发生可逆变化。预期合成的聚合物适合用于可回收的发光传感器中以区分不同的金属离子。
• Rational Design for Rotaxane Synthesis through Intramolecular Slippage: Control of Activation Energy by Rigid Axle Length
  作者：Hiroshi Masai、Jun Terao、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201600429

  日期：2016.5.4

  We describe a new concept for rotaxane synthesis through intramolecular slippage using π‐conjugated molecules as rigid axles linked with organic soluble and flexible permethylated α‐cyclodextrins (PM α‐CDs) as macrocycles. Through hydrophilic–hydrophobic interactions and flipping of PM α‐CDs, successful quantitative conversion into rotaxanes was achieved without covalent bond formation. The rotaxanes

  我们描述了一种新的概念，即通过使用π共轭分子作为刚性轴与有机可溶性和柔性全甲基化α-环糊精（PMα-CDs）作为大环连接的分子内滑动来合成轮烷的新概念。通过亲水-疏水相互作用和PMα-CD的翻转，可以成功地定量转化为轮烷，而不会形成共价键。轮烷具有很高的脱线活化屏障，因此即使在不利于维持轮烷结构的条件下，它们也被动力学分离和衍生化。1个1 H NMR光谱实验清楚地表明，通过刚性轴连接的大环的受限运动使得可以通过调节前体结构中刚性轴的长度而不是塞子单元的空间体积来控制动力学稳定性。
• A manganese porphyrin–α-cyclodextrin conjugate as an artificial enzyme for the catalytic epoxidation of polybutadiene
  作者：Qi-Wei Zhang、Johannes A. A. W. Elemans、Paul B. White、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/c8cc02320d

  日期：——

  manganese porphyrin–α-cyclodextrin conjugate as a catalyst for the epoxidation of cis-polybutadiene with trans-epoxide preference, which is a reverse stereoselectivity as compared to normal porphyrin catalysts. A clamp-like mechanism is proposed based on a combination of circular dichroism analysis, molecular modeling, and a series of epoxidation experiments.

  我们将锰卟啉-α-环糊精偶联物描述为顺式-聚丁二烯与反式环氧化物优先环氧化的催化剂，与普通的卟啉催化剂相比，这是反向的立体选择性。结合圆二色性分析，分子建模和一系列环氧化实验，提出了一种钳状机制。
• Synthesis of an organic-soluble π-conjugated [3]rotaxane via rotation of glucopyranose units in permethylated β-cyclodextrin
  作者：Jun Terao、Yohei Konoshima、Akitoshi Matono、Hiroshi Masai、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.3762/bjoc.10.297

  日期：——

  We synthesized symmetrically insulated oligo(para-phenylene) and oligothiophene with a pseudo-linked [3]rotaxane structure by full rotation of glucopyranose units via a flipping (tumbling) mechanism in the π-conjugated guest having two permethylated β-cyclodextrin units at both ends. We also succeeded in the synthesis of an organic-soluble fixed [3]rotaxane by a cross-coupling or complexation reaction of thus formed pseudo linked [3]rotaxane. Oligo(para-phenylene), oligothiophene, and porphyrin derivatives were used as π-conjugated guests with stopper groups.

  我们通过在π共轭客体中具有两个双甲基化β-环糊精单元的两端全旋转葡萄糖吡喃单元的翻转（翻滚）机制，合成了具有伪链接[3]轮烷结构的对称绝缘寡聚（对）苯和寡噻吩。我们还通过交叉偶联或络合反应成功合成了有机溶剂可溶的固定[3]轮烷。寡（对）苯、寡噻吩和卟啉衍生物被用作带有停滞基团的π共轭客体。