顺-菖蒲烯 | 6617-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 顺-菖蒲烯
• 英文名称: calamenene
• 英文别名: Calamenen；cis/trans-calamenene；calamene；trans-calamenene；4-Isopropyl-1,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；1,6-Dimethyl-4-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；1,6-Dimethyl-4-isopropyltetralin；1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 6617-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: PGTJIOWQJWHTJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1667;1668;1679;1680;1518

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	cis-8-hydroxycalamenene	80850-84-6	C15H22O	218.339
  4,7-二甲基-L-四氢萘酮	4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one	28449-86-7	C12H14O	174.243

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-菖蒲烯 生成 卡达萘
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Kumud; Ayyar, K. S.; Dayal, Rameshwar, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 1, p. 66 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 顺-菖蒲烯
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Verma, N. K.; Sharma, M. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 992 - 993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Absolute stereochemistry of the insect antifeedant cadinene from
  作者：M J Bordoloi、V S Shukla、R P Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61924-x

  日期：1985.1

  Chemical correlation studies and application of Horeau's method establish the absolute stereochemistry of the major cadinene from . as shown in =1}.

  化学相关性研究和Horeau方法的应用建立了大豆中主要卡丁烯的绝对立体化学。如= 1}中所示。
• Studies of Aromatic Sesquiterpenes. IV. The Synthesis of γ-Calacorene, Calamenene, and 4-Methoxyisocadaiene
  作者：Kazuo Adachi、Masahito Mori

  DOI：10.1246/bcsj.56.651

  日期：1983.2

  The Grignard reaction of 3,4-dihydro-4,7-dimethyl-1(2H)-naphthalenone with isopropylmagnesium bromide gave a 3 : 1 mixture of normal reaction product and α-isopropylidene ketone, from which, the title sesquiterpenes and 1,2-bis(3-isopropyl-4-methoxy-6-methyl-1-naphthyl)ethane were synthesized.

  3,4-二氢-4,7-二甲基-1(2H)-萘酮与溴化异丙基镁的格利雅反应得到正常反应产物和α-异亚丙基酮的3:1混合物，其中，标题倍半萜烯和1，合成了2-双(3-异丙基-4-甲氧基-6-甲基-1-萘基)乙烷。
• A new approach for bio-jet fuel generation from palm oil and limonene in the absence of hydrogen
  作者：Jingjing Zhang、Chen Zhao

  DOI：10.1039/c5cc06601h

  日期：——

  A new solution using a carbon-chain filling strategy is proposed to convert C₁₀ terpene and lipids to jet fuel ranged hydrocarbons with aromatic hydrocarbon ingredients in the absence of hydrogen.

  提出了一种新的解决方案，采用碳链填充策略，将C10萜烯和脂质转化为具有芳香烃成分的喷气燃料范围的碳氢化合物，无需氢气存在。
• Secondary metabolites from<i>Eryngium</i>species
  作者：B. Muckensturm、A. Boulanger、M. Farahi、J.P. Reduron

  DOI：10.1080/14786410701768303

  日期：2010.3.20

  From the seed and leaf extracts of Eryngium species, two new compounds were isolated, along with an aliphatic ketone and several known terpenoids reported from a member of Umbelliferae for the first time. Their structures were elucidated by chemical methods and spectroscopic analysis.

  从菊科植物的种子和叶片提取物中，首次从伞形科的成员中分离出两种新化合物，以及脂肪族酮和几种已知的萜类化合物。通过化学方法和光谱分析阐明了它们的结构。