(+/-)-3,7,11-trimethyl-6Z,10-dien-1-yl acetate | 263012-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-3,7,11-trimethyl-6Z,10-dien-1-yl acetate
• 英文别名: 2,3-dihydro-6Z-farnesyl acetate
• CAS: 263012-41-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: IAKSWXAQVICMSZ-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,7,11-trimethyl-6Z,10-dien-1-yl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3,7-dimethyl-10-[(2-pyridyl)amino]dec-6Z-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A simple approach to the synthesis of dolichyl phosphate derivatives with a fluorescent label, 2-aminopyridine residue, at the omega -end of the chain was developed. The method includes selective van Tamelen epoxidation of the omega -isoprene unit in dolichyl acetates, transformation of the epoxides to omega -terminal aldehydes, their reductive amination, and phosphorylation of the resulting amino alcohols.

  DOI：

  10.1023/a:1011390014019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2(Z),6(Z),10-trienoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-3,7,11-trimethyl-6Z,10-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A simple approach to the synthesis of dolichyl phosphate derivatives with a fluorescent label, 2-aminopyridine residue, at the omega -end of the chain was developed. The method includes selective van Tamelen epoxidation of the omega -isoprene unit in dolichyl acetates, transformation of the epoxides to omega -terminal aldehydes, their reductive amination, and phosphorylation of the resulting amino alcohols.

  DOI：

  10.1023/a:1011390014019

文献信息

• Synthesis of dolichyl phosphate derivatives with fluorescent label at the ω-end of the chain, new tools to study protein glycosylation
  作者：Vladimir N Shibaev、Vladimir V Veselovsky、Antonina V Lozanova、Sergei D Maltsev、Leonid L Danilov、W.Thomas Forsee、Jun Xing、Herbert C Cheung、Mark J Jedrzejas

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00662-9

  日期：2000.1

  Derivatives of dolichyl phosphate (Dol-P) with 2-aminopyridine or 1-aminonaphtalene fluorophore groups at the omega-end of the chain were synthesized. These products serve as substrates for recombinant yeast Dol-P-mannose synthase. Fluorescence resonance energy transfer between a Trp residue of the enzyme and the 1-aminonaphtalene group of the Dol-P analogue was demonstrated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.