(3aR,7aR)-4-fluoro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole | 921202-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7aR)-4-fluoro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 921202-19-9
• 化学式: C₉H₁₁FO₂
• 分子量: 170.184
• InChiKey: ZARIQTLPRYJHHN-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-4-fluoro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 sodium periodate 、 sodium amalgam 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ((3aR,4S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ert-conduramine A and ent-7-deoxypancratistatin

  摘要：

  The first total synthesis of the title alkaloid has been accomplished in fourteen steps form 1-bromo-4-iodobenzene or 1-fluoro-4-iodobenzene via chemoenzymatic production of the antipodal cis-diene diols 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00434-7
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 偶氮二异丁腈 、 Escherichia coli JM₁₀₉ (DTG₆₀₁) 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-4-fluoro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ert-conduramine A and ent-7-deoxypancratistatin

  摘要：

  The first total synthesis of the title alkaloid has been accomplished in fourteen steps form 1-bromo-4-iodobenzene or 1-fluoro-4-iodobenzene via chemoenzymatic production of the antipodal cis-diene diols 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00434-7

文献信息

• Dioxygenase-catalysed dihydroxylation of arene cis-dihydrodiols and acetonide derivatives: a new approach to the synthesis of enantiopure tetraoxygenated bioproducts from arenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Tayeb Belhocine、John F. Malone、Stuart McGregor、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b612191h

  日期：——

  cis-Dihydrodiols of anthracene and benz[a]anthracene, and acetonide derivatives of the cis-dihydrodiols of benzene, fluorobenzene, biphenyl and phenanthrene have been identified as substrates for dioxygenase enzymes, yielding the corresponding enantiopure arene bioproducts, bis(cis-dihydrodiol)s and cis-diol acetonides respectively.

  已鉴定出蒽和苯[a]蒽的顺式二氢二醇，以及苯、氟苯、联苯和菲的顺式二氢二醇的醋酰衍生物，作为双氧酶的底物，分别产生对应的对映体纯烯烃生物产物、双（顺式二氢二醇）和顺式二醇醋酰衍生物。
• Chemoenzymatic synthesis of the trans-dihydrodiol isomers of monosubstituted benzenes viaanti-benzene dioxides
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuria M. Llamas、Colin R. O'Dowd、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b603928f

  日期：——

  dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of monosubstituted benzene substrates, have been used as synthetic precursors of the corresponding trans-3,4-dihydrodiols. The six-step chemoenzymatic route from cis-dihydrodiol precursors, involving acetonide, tetraol, dibromodiacetate and diepoxide intermediates, and substitution of vinyl bromide and iodide atoms, has been used in the synthesis of ten trans-dihydrododiol derivatives

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。
• Mahon, Mary F.; Molloy, Kieren; Pittol, Carlos A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1255 - 1263
  作者：Mahon, Mary F.、Molloy, Kieren、Pittol, Carlos A.、Pryce, Robert J.、Roberts, Stanley M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Downing, Wendy; Latouche, Regine; Pittol, Carlos A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2613 - 2615
  作者：Downing, Wendy、Latouche, Regine、Pittol, Carlos A.、Pryce, Robert J.、Roberts, Stanley M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maurya, Rakesh; Pittol, Carlos A.; Pryce, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1617 - 1622
  作者：Maurya, Rakesh、Pittol, Carlos A.、Pryce, Robert J.、Roberts, Stanley M.、Thomas, Russell J.、Williams, Julian O.

  DOI：——

  日期：——