(2S,3R)-5-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one | 725268-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-5-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 725268-38-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: LHDBZPONTDCLRY-IPNZSQQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 2-Substituted 19-norvitamin D A-ring phosphine oxide from d-glucose as a building block

  摘要：

  19-Norvitamin D A-ring phosphine oxide 5 was synthesized by a new sequence mode starting from D-glucose as a chiral template. Transformation of the pyranoside ring into the A-ring carbocycle was achieved by the Pd-catalyzed Ferrier rearrangement. The phosphine oxide 5 was obtained in an 18% overall yield by this novel cost-effective method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00005-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 (2S,3R)-5-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过改进的手性缬胺胺途径合成阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物

  摘要：

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030318

文献信息

• Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment
  作者：Haruhiko Fuwa、Yumiko Okamura、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.072

  日期：2004.6

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.