(2S,3R,5S)-2,3-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanone | 506423-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-2,3-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanone
• CAS: 506423-06-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: BMLGHUAHECKWPN-QLBJFCOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-2,3-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a-ring synthon of 19-nor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 from (D)-glucose

  摘要：

  本发明提供了一种合成A环合成子膦氧化物的方法，该方法用于制备19-去甲维生素D化合物，并且提供了在合成过程中形成的新型合成中间体。这种新方法是从（D）-葡萄糖制备膦氧化物。

  公开号：

  US20040133026A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-5-methylene-α-D-xylopyranoside 在 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,5S)-2,3-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 2-Substituted 19-norvitamin D A-ring phosphine oxide from d-glucose as a building block

  摘要：

  19-Norvitamin D A-ring phosphine oxide 5 was synthesized by a new sequence mode starting from D-glucose as a chiral template. Transformation of the pyranoside ring into the A-ring carbocycle was achieved by the Pd-catalyzed Ferrier rearrangement. The phosphine oxide 5 was obtained in an 18% overall yield by this novel cost-effective method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00005-2