(3R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one | 81308-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 81308-73-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: IGZNYWZVKVVTNC-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 2-Substituted 19-norvitamin D A-ring phosphine oxide from d-glucose as a building block

  摘要：

  19-Norvitamin D A-ring phosphine oxide 5 was synthesized by a new sequence mode starting from D-glucose as a chiral template. Transformation of the pyranoside ring into the A-ring carbocycle was achieved by the Pd-catalyzed Ferrier rearrangement. The phosphine oxide 5 was obtained in an 18% overall yield by this novel cost-effective method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00005-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Ikeda, Yoshiharu; Kayakiri, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 209 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a-ring synthon of 19-nor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 from (D)-glucose
  申请人：——

  公开号：US20040133026A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a method for the synthesis of an A-ring synthon phosphine oxide used in the preparation of 19-nor vitamin D compounds, and to novel synthetic intermediates formed during the synthesis. The new method prepares the phosphine oxide from (D)-glucose.

  本发明提供了一种合成A环合成子膦氧化物的方法，该方法用于制备19-去甲维生素D化合物，并且提供了在合成过程中形成的新型合成中间体。这种新方法是从（D）-葡萄糖制备膦氧化物。