[(1R,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-1-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid | 865540-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-1-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid
• CAS: 865540-39-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆Si
• 分子量: 480.717
• InChiKey: ANBBQQDFVAOGCY-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-1-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid 在 Crabtree catalyst 、 [Cl₂(PCy₃)(sIMes)Ru=CHPh] 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (2S,3R,5S,7S,8R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-3-烯醛 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基氯化镁 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 [(1R,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-1-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。