(2S,5R,7S,8R)-2-Benzyloxymethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-oxocan-3-one | 865540-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,7S,8R)-2-Benzyloxymethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-oxocan-3-one
• CAS: 865540-42-7
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆Si
• 分子量: 584.869
• InChiKey: IFIAAJXFZJHODJ-RPAPZCEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,7S,8R)-2-Benzyloxymethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-oxocan-3-one 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,3R,5R,7S,8R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：B、E、G 和 J 亚基的统一策略

  摘要：

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900776
• 作为产物：
  描述：

  苯基甲氧基甲氧基甲基苯 在 Crabtree catalyst 、 [Cl₂(PCy₃)(sIMes)Ru=CHPh] 锂硼氢 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (2S,5R,7S,8R)-2-Benzyloxymethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-oxocan-3-one
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m