3-甲基丁-3-烯醛 | 1118-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基丁-3-烯醛
• 英文名称: 3-methylbut-3-en-1-al
• 英文别名: 3-methyl-3-butenal；3-methylbut-3-enal
• CAS: 1118-59-8
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: VEEFADFWCHSFIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C
• 密度：
  0.8500 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁-3-烯醛 在 三乙胺 作用下， 生成 3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-methyl-2-buten-1-al

  摘要：

  3-甲基-2-丁烯-1-醛是在酸性或碱性化合物存在下，通过异构化3-甲基-3-丁烯-1-醛制备而成。该产品是染料、杀虫剂、药品、塑料和香料的制造起始原料。

  公开号：

  US04192820A1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基辛-1,7-二烯-4,5-二醇 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-甲基丁-3-烯醛
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of Aldingenin B
  作者：Michael T. Crimmins、Colin O. Hughes

  DOI：10.1021/ol3007259

  日期：2012.4.20

  The first enantioselective total synthesis of the proposed structure of aldingenin B is reported in 16 steps from known compounds. The stereochemistry at C5 and C6 were established by an asymmetric acetal aldol. Following a ring-closing metathesis, a selective, substrate-controlled hydrogen bond-mediated dihydroxylation provided control of the C2 and C3 stereocenters. Discrepancies in the spectroscopic

  从已知化合物分16步报道了拟议的aldingenin B结构的首次对映选择性全合成。C5和C6处的立体化学是通过不对称的缩醛醇醛建立的。闭环易位后，选择性的，受底物控制的氢键介导的二羟基化作用可控制C2和C3立体中心。合成材料和天然材料的光谱数据差异导致得出以下结论：天然样品的结构分配不正确。
• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。
• Metal-free one-pot α-carboxylation of primary alcohols
  作者：Gydo van der Heijden、Jasper Kraakman、Jasper Biemolt、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/c6ob01813k

  日期：——

  An efficient metal-free procedure for the formal α-carboxylation of primary alcohols has been developed. The method involves a one-pot oxidation/Passerini/hydrolysis sequence and provides access to α-hydroxy acids bearing a broad range of functional groups. A minor modification to the reaction conditions extends the range of accessible products to α-hydroxy esters.

  已经开发出一种有效的无金属的伯醇形式α-羧化方法。该方法涉及一锅氧化/ Passerini /水解顺序，并提供了带有多种官能团的α-羟基酸的通道。对反应条件的微小改动将可及产品的范围扩展至α-羟基酯。
• Intensification of TEMPO-mediated aerobic alcohol oxidations under three-phase flow conditions
  作者：Christof Aellig、David Scholz、Sabrina Conrad、Ive Hermans

  DOI：10.1039/c3gc40159f

  日期：——

  homogeneous and heterogeneous catalytic systems based on 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and different (co-)oxidants have been reported for the selective oxidation of alcohols. Herein we report the use of a commercially available silica-immobilized TEMPO catalyst, in combination with catalytic amounts of HNO3 as a NOx source under continuous three-phase flow conditions. First the stability

  据报道，基于2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和不同的（共）氧化剂的各种均相和非均相催化体系可选择性氧化 酒类。在此，我们报告了使用市售的二氧化硅固定的TEMPO的使用催化剂，结合催化量的 HNO 3在连续的三相流条件下作为NO x源。首先是稳定性催化剂 被评估为 苯甲醇并优化了反应参数。随后测试了不同的基材，重点放在可再生基材的氧化上，例如乳酸 和 5-羟甲基糠醛 （HMF）。
• USE OF A SUPPORTED CATALYST CONTAINING PRECIOUS METAL FOR OXIDATIVE DEHYDROGENATION
  申请人：Mäurer Torsten

  公开号：US20110015446A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The use of a supported noble metal catalyst obtainable by applying a sparingly soluble noble metal compound to a support from solution or suspension, and subsequently treating thermally, for preparing olefinically unsaturated carbonyl compounds.

  使用通过将难溶性贵金属化合物从溶液或悬浮液施加到载体上，并随后进行热处理获得的支持的贵金属催化剂，用于制备烯烃不饱和羰基化合物。