(1S,5S,6R,7S,8S,11R,12R,16R)-7,8-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethyl-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-19-one | 139126-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,6R,7S,8S,11R,12R,16R)-7,8-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethyl-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-19-one
• CAS: 139126-22-0
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈
• 分子量: 480.599
• InChiKey: HHEGEUZDOQPLBM-JQHQKHQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7S,8S,11R,12R,16R)-7,8-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethyl-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-19-one 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Première hémisynthèse d'un composé de type taxane porteur d'un groupement oxétane en 4(20),5.

  摘要：

  The 1,2,9,10-diO-isopropylidene derivative of 2,4,9,10,13-pentadeacetyl-7-deacetoxybaccatin IV has been prepared in nine steps from taxine B, previously transformed in 2-alpha,9-alpha,10-beta-triacetyl-5-alpha-cinnamoyltaxicine I. The stereoselective reduction of the ketonic group in position 13 provides finally a molecule with an oxetane ring at positions 4(20),5 and the esterifiable hydroxyle in 13-alpha position, both being proved to be necessary to the antitumoral activity of the taxol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80721-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR,10aR,10bR,13S,14aR,14bS)-2,2,6,9,9,10b,15,15-octamethyl-14-methylene-5-oxo-5,7a,10a,10b,11,12,13,14,14a,14b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d:5,6-d']bis([1,3]dioxole)-13-yl 3-phenylacrylate 在 florisil 、 四氧化锇 、 Na₂O₄S₂ 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 115.17h， 生成 (1S,5S,6R,7S,8S,11R,12R,16R)-7,8-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethyl-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-19-one
  参考文献：
  名称：

  Première hémisynthèse d'un composé de type taxane porteur d'un groupement oxétane en 4(20),5.

  摘要：

  The 1,2,9,10-diO-isopropylidene derivative of 2,4,9,10,13-pentadeacetyl-7-deacetoxybaccatin IV has been prepared in nine steps from taxine B, previously transformed in 2-alpha,9-alpha,10-beta-triacetyl-5-alpha-cinnamoyltaxicine I. The stereoselective reduction of the ketonic group in position 13 provides finally a molecule with an oxetane ring at positions 4(20),5 and the esterifiable hydroxyle in 13-alpha position, both being proved to be necessary to the antitumoral activity of the taxol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80721-3