(1R,2S)-exo-3-(propylthio)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 114552-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-exo-3-(propylthio)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-3-(n-propylthio)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-heptan-2-ol；(1R,2S)-exo-3-(propylthio)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；(1R,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-propylsulfanylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 114552-48-6
• 化学式: C₁₃H₂₄OS
• 分子量: 228.399
• InChiKey: TVPMGFKZEZUTKM-UZWSLXQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-195 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-exo-3-(propylthio)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF GLYCIDIC AMIDES
  [FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE D'AMIDES GLYCIDIQUES

  摘要：

  公式（I）中的对映体富集的trans-2,3-环氧酰胺，其中R1是1-18C脂肪烃基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括卤素，硝基，苯基和-ORW，其中RW为H，1-6C烷基，苄基或苯基，或是含有6-12个环碳原子的芳基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义，或是含有至少一个异原子（N，O和S）的单环或融合双环杂环基团，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义；R2和R3是相同或不同的基团，所选的基团包括H，1-6C烷基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括卤素，硝基，苯基和-ORW，其中RW如上所定义，2-6C烯基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括卤素，硝基，苯基和-ORW，其中RW如上所定义，苯基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义，以及含有一个或多个异原子（O，S和N）的单环杂环基团，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义，或R2或R3，或R2或R3与它们连接的氮原子一起形成一个杂环环；通过在碱存在下，在溶剂中反应公式（II）的磺鎵盐，其中R2和R3如上所定义，R4是所选的基团，包括1-12C烷基，6-12C芳基和7-13C芳基烷基和-SiMe3，R5是1-4C烷基，X-是一个计数离子，与公式R1CHO的醛在溶剂中反应来制备这些化合物。使用此方法可获得优异的trans环氧化物收率。公式（II）中的磺鎵盐也被揭示。

  公开号：

  WO2003087075A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-exo-3-(propylthio)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(1R,2S)-exo-3-(propylthio)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of stable, camphor-derived, optically active allyl and alkyl sulfoxides and thermal epimerization of the allyl sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a001

文献信息

• GOODRIDGE, RICHARD J.;HAMBLEY, TREVOR W.;HAYNES, RICHARD K.;RIDLEY, DAMON+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2881-2889
  作者：GOODRIDGE, RICHARD J.、HAMBLEY, TREVOR W.、HAYNES, RICHARD K.、RIDLEY, DAMON+

  DOI：——

  日期：——