(S)-2-((S)-2-{(S)-2-Amino-3-[((2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-carbamoyl]-propionylamino}-propionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 176685-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-{(S)-2-Amino-3-[((2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-carbamoyl]-propionylamino}-propionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• CAS: 176685-65-7
• 化学式: C₂₆H₄₁N₅O₁₄
• 分子量: 647.637
• InChiKey: IESGPQFLXCLHQH-TVIWPJSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.33
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  277.08
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-{(S)-2-Amino-3-[((2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-carbamoyl]-propionylamino}-propionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (2S)-N'-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成具有C-糖苷键的高甘露糖型N-糖肽类似物

  摘要：

  标题化合物通过GlcNAcCH的化学合成的合成2含有肽和曼的酶促转移Asn 9进行了说明的GlcNAc组给它。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00261-4
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-2-((S)-2-{(S)-2-Amino-3-[((2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-carbamoyl]-propionylamino}-propionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  aC-糖肽的化学和酶促合成及其对糖酰胺酶的抑制活性

  摘要：

  描述了一种合成高甘露糖型 N-糖肽及其 C 连接糖肽类似物的新型化学酶法。该合成包括两个步骤：含 GlcNAc 肽的化学合成和 Man9GlcNAc 酶促糖基转移到含有有机溶剂的水性介质中肽的末端 GlcNAc。所用的基本酶是来自原孢节杆菌 (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这种方法应该普遍适用于天然和设计的高甘露糖型糖肽的合成。已经发现，虽然天然的高甘露糖型 N-糖肽 2 可以被糖酰胺酶快速水解 [通常称为 N-聚糖酶或，系统地称为肽-N4-(N-乙酰-β-d-氨基葡糖胺酰胺酶] ,

  DOI：

  10.1021/ja9712027