2-[4-(diisopropylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile | 1610031-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[4-(diisopropylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• CAS: 1610031-28-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅
• 分子量: 329.404
• InChiKey: XQKKCTCPEGIZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-diisopropylamino)phenylacetylene 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[4-(diisopropylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile 、 (±)-3,4-dichloro-7-[4-(diisopropylamino)phenyl]-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-6,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过热重排，从同共轭推挽发色团到供体-受体取代的螺环系统

  摘要：

  合成了一系列同质共轭推挽生色团和施主-受主（D–A）功能化的螺化合物，其中苯胺基供体的给电子强度有系统地变化。通过X射线分析，UV / Vis光谱，电化学和计算分析研究了化合物的结构和光电性能。与中央的双环homoconjugated推挽发色团被以高收率由[2 + 2] 2,3-二氯-5,6-二氰基环加成得到双环[4.2.0]辛烷骨架p苯醌（DDQ）来Ñ ，N-二烷基苯胺基或N，N-dilanlanilino取代的活化炔烃。螺环化合物是通过均轭共轭加合物的热重排形成的。它们还可以从DDQ和苯胺取代的炔烃开始，通过一锅法制备。具有N，N- diphenylanilino和N，N的Spiro产品高产率地分离了二异丙基苯胺基，而具有吡咯烷基，二十二烷基氨基和二甲基氨基取代基的化合物的收率却很低，形成了不溶性副产物。通过TCNE的原位捕获实验表明，在热重排过程中可能发生环还原，从而释放DDQ。在低

  DOI：

  10.1002/chem.201303533