(S)-2-{bis[4-(tert-butyl)phenyl]fluoromethyl}pyrrolidine | 1403755-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-{bis[4-(tert-butyl)phenyl]fluoromethyl}pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-[bis(4-tert-butylphenyl)-fluoromethyl]pyrrolidine
• CAS: 1403755-27-0
• 化学式: C₂₅H₃₄FN
• 分子量: 367.55
• InChiKey: UTZPNMWLPBAEIV-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{bis[4-(tert-butyl)phenyl]fluoromethyl}pyrrolidine 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,E)-2-(bis(4-(tert-butyl)phenyl)fluoromethyl)-1-((E)-3-phenylallylidene)pyrrolidinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)bis[4-(tert-butyl)phenyl]methanol 在 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-2-{bis[4-(tert-butyl)phenyl]fluoromethyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Molecular Design Exploiting a Fluorine<i>gauche</i>Effect as a Stereoelectronic Trigger
  作者：Yannick P. Rey、Lucie E. Zimmer、Christof Sparr、Eva-Maria Tanzer、W. Bernd Schweizer、Hans Martin Senn、Sami Lakhdar、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/ejoc.201301730

  日期：2014.2

  Acyclic conformational control often relies on destabilising noncovalent interactions to give rise to predictable conformer populations. Pertinent examples of such strategies include allylic strain (A1,2 and A1,3) and syn-pentane interactions. However, the incorporation of fluorine vicinal to an electron-withdrawing group (F–Cβ–Cα–X) can lead to predictable conformations as a consequence of stabilising

  无环构象控制通常依赖于不稳定的非共价相互作用来产生可预测的构象群。此类策略的相关示例包括烯丙基应变（A1,2 和 A1,3）和同戊烷相互作用。然而，由于稳定​​超共轭和/或静电相互作用，氟邻位与吸电子基团（F-Cβ-Cα-X）的结合可以导致可预测的构象。在本文中，我们描述了在一类氟化 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 类似物中应用氟胶效应以可预测地控制扭转旋转。分子内化，如质子化或酰化，在分子铰链 (F-Cβ-Cα-N+) 处产生一个靠近氟原子的正电性氮中心；这是唯一可旋转的 sp3-sp3 键。这样做时，这种“底物结合”触发了类似于酶促系统固有的诱导拟合过程的构象变化。在此，我们验证了这种控制分子空间的设计方法。许多 X 射线结构被记录在案，显示出这种偏向性 (φNCCF ≈ 60°)。初步催化实验与动力学和反应性分析一起公开。
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• Fluorinated Organocatalysts for the Enantioselective Epoxidation of Enals: Molecular Preorganisation by the Fluorine-Iminium Ion Gauche Effect
  作者：Eva-Maria Tanzer、Lucie E. Zimmer、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201201316

  日期：2012.9.3

  The fluorine‐iminium ion gauche effect is triggered upon union of a secondary β‐fluoroamine and an α,β‐unsaturated aldehyde, providing a useful strategy for controlling the molecular topology of intermediates that are central to organocatalytic processes. The β‐fluoroamine (S)‐2‐(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine (1) is an effective catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。